Cyclohexanone

La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C₆H₁₀O. La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.

Cyclohexanone

Identification

Nom UICPA

Cyclohexanone

Synonymes

Hexaméthylènecétone
Cétone pimélique

N^o CAS

108-94-1

N^o ECHA

100.003.302

N^o CE

203-631-1

FEMA

3909

Apparence

liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₀O [Isomères]

Masse molaire[2]

98,143 ± 0,005 8 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,

Moment dipolaire

3,246 ± 0,006 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−32,1 °C[1]

T° ébullition

156 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 87 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

20,3 MPa^1/2 (25 °C)[4];

19,7 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,947 8 g·cm^-3 [6]

équation[7] : $\rho =0.8663/0.26941^{(1+(1-T/653)^{0.2977})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 242,00 à 653 K.
Valeurs calculées :
0,94219 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
242,00	−31,15	10,081	0,9894
269,4	−3,75	9,84954	0,96668
283,1	9,95	9,73153	0,9551
296,8	23,65	9,61187	0,94336
310,5	37,35	9,49047	0,93144
324,2	51,05	9,3672	0,91934
337,9	64,75	9,24195	0,90705
351,6	78,45	9,11457	0,89455
365,3	92,15	8,98489	0,88182
379	105,85	8,85274	0,86885
392,7	119,55	8,71792	0,85562
406,4	133,25	8,58018	0,8421
420,1	146,95	8,43927	0,82827
433,8	160,65	8,29487	0,8141
447,5	174,35	8,14663	0,79955

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
461,2	188,05	7,99412	0,78458
474,9	201,75	7,83683	0,76915
488,6	215,45	7,67415	0,75318
502,3	229,15	7,50534	0,73661
516	242,85	7,32946	0,71935
529,7	256,55	7,14534	0,70128
543,4	270,25	6,95144	0,68225
557,1	283,95	6,74568	0,66205
570,8	297,65	6,52519	0,64041
584,5	311,35	6,28574	0,61691
598,2	325,05	6,0207	0,5909
611,9	338,75	5,7186	0,56125
625,6	352,45	5,35623	0,52569
639,3	366,15	4,87013	0,47798
653	379,85	3,216	0,31563

T° d'auto-inflammation

420 °C[1]

Point d’éclair

44 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

en volume % dans l'air : 1,1 (à 100 °C) -9,4[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 500 Pa[1]

équation[7] : $P_{vs}=exp(95.118+{\frac {-8300.4}{T}}+(-10.796)\times ln(T)+(6.5037E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 242 à 653 K.
Valeurs calculées :
569,75 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
242	−31,15	6,9667
269,4	−3,75	78,47
283,1	9,95	214,33
296,8	23,65	524,45
310,5	37,35	1 168,2
324,2	51,05	2 400,16
337,9	64,75	4 598,55
351,6	78,45	8 291,69
365,3	92,15	14 179,78
379	105,85	23 150,36
392,7	119,55	36 286,72
406,4	133,25	54 870,15
420,1	146,95	80 377,23
433,8	160,65	114 474,39
447,5	174,35	159 011,97

T (K)	T (°C)	P (Pa)
461,2	188,05	216 020
474,9	201,75	287 707,62
488,6	215,45	376 467,86
502,3	229,15	484 888,95
516	242,85	615 773,2
529,7	256,55	772 164,09
543,4	270,25	957 382,19
557,1	283,95	1 175 070,44
570,8	297,65	1 429 249,43
584,5	311,35	1 724 383,33
598,2	325,05	2 065 457,52
611,9	338,75	2 458 069,16
625,6	352,45	2 908 532,21
639,3	366,15	3 423 999,13
653	379,85	4 012 600

Point critique

39,0 bar, 355,85 °C [8]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(109800)+(261.50)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 290 à 486,5 K.
Valeurs calculées :
187,766 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
290	16,85	185 630	1 891
303	29,85	189 035	1 926
309	35,85	190 604	1 942
316	42,85	192 434	1 961
322	48,85	194 003	1 977
329	55,85	195 834	1 995
335	61,85	197 403	2 011
342	68,85	199 233	2 030
348	74,85	200 802	2 046
355	81,85	202 633	2 065
362	88,85	204 463	2 083
368	94,85	206 032	2 099
375	101,85	207 863	2 118
381	107,85	209 432	2 134
388	114,85	211 262	2 153

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
394	120,85	212 831	2 169
401	127,85	214 662	2 187
407	133,85	216 231	2 203
414	140,85	218 061	2 222
421	147,85	219 892	2 240
427	153,85	221 461	2 256
434	160,85	223 291	2 275
440	166,85	224 860	2 291
447	173,85	226 691	2 310
453	179,85	228 260	2 326
460	186,85	230 090	2 344
466	192,85	231 659	2 360
473	199,85	233 490	2 379
479	205,85	235 059	2 395
486,5	213,35	237 020	2 415

équation[9] : $C_{P}=(-12.337)+(4.0837E-1)\times T+(1.0597E-4)\times T^{2}+(-2.9616E-7)\times T^{3}+(1.0088E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,786 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	71 368	727
286	12,85	106 871	1 089
330	56,85	124 518	1 269
373	99,85	141 312	1 440
416	142,85	157 584	1 606
460	186,85	173 626	1 769
503	229,85	188 652	1 922
546	272,85	202 984	2 068
590	316,85	216 888	2 210
633	359,85	229 702	2 340
676	402,85	241 725	2 463
720	446,85	253 193	2 580
763	489,85	263 579	2 686
806	532,85	273 154	2 783
850	576,85	282 122	2 875

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	290 093	2 956
936	662,85	297 308	3 029
980	706,85	303 944	3 097
1 023	749,85	309 744	3 156
1 066	792,85	314 917	3 209
1 110	836,85	319 625	3 257
1 153	879,85	323 723	3 298
1 196	922,85	327 400	3 336
1 240	966,85	330 817	3 371
1 283	1 009,85	333 913	3 402
1 326	1 052,85	336 871	3 432
1 370	1 096,85	339 868	3 463
1 413	1 139,85	342 891	3 494
1 456	1 182,85	346 132	3 527
1 500	1 226,85	349 816	3 564

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{}

1,450 7 [6]

Précautions

SGH[10]

Attention

H226 et H332

B3, D1B, D2B,

30
1915

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[13]

Écotoxicologie

LogP

0,81[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,12 ppm
haut : 100 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt[15] en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.

Utilisations

Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.

Précautions

La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.

Annexes

Articles connexes

Références

CYCLOHEXANONE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 606-010-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Cyclohexanone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Cyclohexanone », sur http://www.alfa.com/ (consulté le 27 mars 2010)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Cyclohexanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217

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[ICSC-1] CYCLOHEXANONE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

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[Perry’s-7] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

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[Ullmann-15] Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217