Cymarine

La cymarine, cymarinoside ou k-strophanthine-α, est un composé organique de formule C₃₀H₄₄O₉. C'est un hétéroside d'un cardénolide la strophanthine, faisant partie des glycosides cardiotoniques[8]. On le trouve en particulier dans les plantes du genre Apocynum (famille des Apocynaceae), notamment Apocynum cannabinum et Apocynum venetum.

Identification
Cymarine

Nom systématique	(3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-méthoxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-méthyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-10-carbaldéhyde
N^o CAS	508-77-0
N^o ECHA	100.007.353
N^o CE	208-087-9
N^o RTECS	GZ5600000
Code ATC	C01AC03
PubChem	441853
SMILES	O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1 InChIKey : XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₄₄O₉
Masse molaire[2]	548,665 ± 0,029 8 g/mol C 65,67 %, H 8,08 %, O 26,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	148 °C[3]
Précautions
SGH[1]
Danger H373, P261, P311 et P301+P310 H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Écotoxicologie
DL₅₀	95 μg·kg^-1 (chat, i.v.)[4] 110 μg·kg^-1 (chat, parentérale)[5] 41 μg·kg^-1 (souris, intracérébral)[6] 12 μg·kg^-1 (souris, i.p.)[7] 2 800 μg·kg^-1 (souris, i.v.)[6] 20 mg·kg^-1 (rat, i.v.)[7]
LogP	0,64[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Cymarin, consultée le 19 août 2019..
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche (en) « Cymarine », sur ChemIDplus, consulté le 19 août 2019.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 74, Pg. 223, 1942.
Dansi A., « Carbohydrates in therapy », Bollettino Chimico Farmaceutico, vol. 98,‎ 1959, p. 297 (PMID 13671122)
Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 11, Pg. 908, 1961.
Förster W, Sziegoleit W, Guhlke I., « Comparative study of some extracardiac effects of cardiac glycosides », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 155,‎ 1965, p. 165 (PMID 5834932)
(en) « Cymarin », sur PubChem (consulté le 18 août 2019).

Articles connexes

Apocynine
Apocynamarine

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Cymarin, consultée le 19 août 2019..

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] Fiche (en) « Cymarine », sur ChemIDplus, consulté le 19 août 2019.

[4] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 74, Pg. 223, 1942.

[5] Dansi A., « Carbohydrates in therapy », Bollettino Chimico Farmaceutico, vol. 98,‎ 1959, p. 297 (PMID 13671122)

[Arzneimittel-6] Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 11, Pg. 908, 1961.

[AIPT-7] Förster W, Sziegoleit W, Guhlke I., « Comparative study of some extracardiac effects of cardiac glycosides », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 155,‎ 1965, p. 165 (PMID 5834932)

[8] (en) « Cymarin », sur PubChem (consulté le 18 août 2019).