Strophanthine

La strophanthine ou strophantine (du grec στροφή „strophé“, serpentante; et ἄνϑος „ánthos“, fleur) est un hétéroside cardiotonique qui doit son nom à Strophanthus gratus dans les semences desquelles elle est présente.

Strophanthine
Identification
Synonymes

k-strophanthine, Combetine
No CAS 11005-63-3
No CE 234-239-9
PubChem 24846181
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C36H54O14
Masse molaire[1] 710,805 6 ± 0,036 8 g/mol
C 60,83 %, H 7,66 %, O 31,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 130 / 260 °C
Solubilité 1,33×104 mg·l-1 dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa structure chimique, sa toxicité et ses propriétés pharmacologiques sont à rapprocher de celles des autres hétérosides cardiotoniques (digoxine, métildigoxine, digitoxine, autres hétérosides des digitales, ceux de Convallaria majalis (le muguet de mai), ceux de Nerium oleander, le laurier-rose, ceux d'Urginea maritima, la scille de mer, etc.).

De nos jours, la strophantine n'est plus commercialisée ni en Belgique, ni en France, ni en Suisse.

Provenance et nomenclature

La strophanthine provient de diverses plantes africaines du genre Strophanthus et de la famille des Apocynacées.

Les principales formes de strophanthine sont :

On en trouve également dans des Acokanthera (Acokanthera oblongifolia et A. ouabaio). L'ouabaïne, dénomination anglo-saxonne de la g-strophanthine, doit son nom à l'arbre africain ouabaio (Acokanthera ouabaio). Ouabaio est l'orthographe anglaise du mot est-africain wabayo.

Dans Adonis aestivalis on trouve également de la strophanthidine, l'aglycone des k-strophanthines, qui est également très toxique et est responsable de la mort de nombreux chevaux par le monde.

Historique

Au Nord Cameroun, les Fali du mont Tinguelin utilisaient le fruit de Strophanthus sarmentosus pour préparer du poison pour leurs flèches[2].

Les propriétés pharmacologiques des Strophantus ont été découvertes en 1859 après la contamination accidentelle de la brosse à dents du biologiste Kirk de l'expédition Livingstone. En 1862 le pharmacologue et clinicien écossais Thomas Fraser, réussit à isoler la k-strophanthine de Strophanthus kombé. En 1885 l'extrait de Strophanthus kombé est introduit comme médicament cardiotonique (Tinctura strophanthia). En 1888 le chimiste français Arnaud isole la g-Strophanthine de Strophanthus gratus et d'Acokanthera ouabaio, qui est commercialisée à partir de 1904.

Toxicologie

Encore de nos jours, on observe l'action toxique (principalement l'ouabaïne) sous forme de (tentatives de) meurtres en Afrique orientale. La strophantine agit comme antagoniste de la pompe Na+/K+ ATPase, inhibant la sortie du sodium, et défavorisant ainsi l'échangeur Na+/Ca2+. Il y a des conséquences cardiaques par exemple au niveau des cardiomyocytes : le taux de calcium augmente, favorisant les contractions et pouvant entrainer la mort.

Voir aussi

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Pierre Malzy, « Quelques plantes du Nord Cameroun et leurs utilisations », in Journal d'agriculture tropicale et de botanique appliquée, 1954, vol. 1, numéro 5, p. 152, [lire en ligne]
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