Cyproheptadine

La cyproheptadine, vendue entre autres sous le nom de marque Periactine, est un antihistaminique de première génération doté de propriétés anticholinergiques, antisérotonergiques et anesthésiques locaux supplémentaires.

Identification
Cyproheptadine

Nom UICPA	4-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptén-5-ylidène)-1-méthylpipéridine
N^o CAS	129-03-3 969-33-5 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.004.482
Code ATC	R06AX02
DrugBank	DB00434
PubChem	2913
ChEBI	4046
SMILES	c43\C(=C1/CCN(C)CC1)c2ccccc2\C=C/c3cccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H21N/c1-22-14-12-18(13-15-22)21-19-8-4-2-6-16(19)10-11-17-7-3-5-9-20(17)21/h2-11H,12-15H2,1H3 InChIKey : JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₁N [Isomères]
Masse molaire[1]	287,398 1 ± 0,018 5 g/mol C 87,76 %, H 7,36 %, N 4,87 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	96 à 99%
Métabolisme	hépatique, principalement via CYP3A4[2]^,[3]
Demi-vie d’élim.	8,6 heures[4]
Excrétion	fécale (2-20% dont 34% du principe inchangé)et rénale (40%)[2]^,[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été breveté en 1959 et est entré dans l'utilisation médicale en 1961[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(pdf) Cyproheptadine hydrochloride tablet [Boscogen, Inc.], DailyMed. Boscogen, Inc. novembre 2010, consulté le 26 octobre 2013.
(pdf) Product information Periatin® (cyproheptadine hydrochloride), Aspen Pharmacare Australia, Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd, 17 novembre 2011. Archivé depuis l'original le 29 octobre 2013 et consulté le 26 octobre 2013.
N. Gunja, M. Collins, A. Graudins, A comparison of the pharmacokinetics of oral and sublingual cyproheptadine, Journal of Toxicology. Clinical Toxicology, 2004, vol. 42(1), pp. 79–83. DOI:10.1081/clt-120028749, PMID 15083941.
R. A. Bryant, M. Friednman, Medication and non-medication treatments of post-traumatic stress disorder, Curr Opin Psychiatry, 2001, vol. 14, pp. 119–123.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[B-2] (pdf) Cyproheptadine hydrochloride tablet [Boscogen, Inc.], DailyMed. Boscogen, Inc. novembre 2010, consulté le 26 octobre 2013.

[P-3] (pdf) Product information Periatin® (cyproheptadine hydrochloride), Aspen Pharmacare Australia, Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd, 17 novembre 2011. Archivé depuis l'original le 29 octobre 2013 et consulté le 26 octobre 2013.

[4] N. Gunja, M. Collins, A. Graudins, A comparison of the pharmacokinetics of oral and sublingual cyproheptadine, Journal of Toxicology. Clinical Toxicology, 2004, vol. 42(1), pp. 79–83. DOI:10.1081/clt-120028749, PMID 15083941.

[5] R. A. Bryant, M. Friednman, Medication and non-medication treatments of post-traumatic stress disorder, Curr Opin Psychiatry, 2001, vol. 14, pp. 119–123.