Daucostérol

Le daucostérol est une saponine de phytostérol[3], le glucoside du β-sitostérol.

Identification
Daucostérol

Nom systématique	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-éthyl-6-méthylheptan-2-yl]-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-yl]oxy]-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes	lyoniside, daucostérol, sitogluside, éleuthéroside A, alexandrine, coriandrinol, daucostérine, β-sitostérol glucoside
N^o CAS	474-58-8
PubChem	5742590
ChEBI	67554
SMILES	CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)O)C)C)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C35H60O6/c1-7-22(20(2)3)9-8-21(4)26-12-13-27-25-11-10-23-18-24(14-16-34(23,5)28(25)15-17-35(26,27)6)40-33-32(39)31(38)30(37)29(19-36)41-33/h10,20-22,24-33,36-39H,7-9,11-19H2,1-6H3/t21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32-,33-,34+,35-/m1/s1 InChIKey : NPJICTMALKLTFW-OFUAXYCQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₅H₆₀O₆
Masse molaire[1]	576,847 3 ± 0,034 g/mol C 72,87 %, H 10,48 %, O 16,64 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	62 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été isolé de Panax japonicus var. major et de Breynia fruticosa[4]. Il est aussi présent dans les racines du ginseng de Sibérie (Eleutherococcus senticosus) et fait partie de la famille de substances appelées « éleuthérosides ». À ce titre il est parfois désigné sous le nom d'« éleuthéroside A ».

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Indian Journal of Pharmacy., 29(91), 1967
JX Xie et Z Ji, « The chemical constituents of the Chinese drug "Yadanzi." I. Isolation and identification of daucosterol, brucein D and brucein E (author's transl) », Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, vol. 16, n^o 1,‎ 1981, p. 53–5 (PMID 7246155)
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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Indian Journal of Pharmacy., 29(91), 1967

[3] JX Xie et Z Ji, « The chemical constituents of the Chinese drug "Yadanzi." I. Isolation and identification of daucosterol, brucein D and brucein E (author's transl) », Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, vol. 16, n^o 1,‎ 1981, p. 53–5 (PMID 7246155)

[4] ChEBI