Diéthanolamine

La diéthanolamine, ou DEA, est un composé organique de formule HN(CH₂CH₂OH)₂. Il s'agit d'un solide incolore à l'odeur ammoniacale fondant à 28 °C. La diéthanolamine a tendance à absorber l'eau, ce qui entraine de la surfusion : elle est généralement trouvée sous forme d'un liquide visqueux incolore à température ambiante[5]. C'est un diol et une amine secondaire, soluble dans l'eau et hygroscopique.

Identification
Diéthanolamine


Structure de la diéthanolamine.
Nom UICPA	2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol
Synonymes	DEA, 2,2'-iminodiéthanol, diolamine, 2,2'-dihydroxydiéthylamine, bis(β-hydroxyléthyl)amine
N^o CAS	111-42-2
N^o ECHA	100.003.517
N^o CE	203-868-0
PubChem	8113
ChEBI	28123
SMILES	C(CO)NCCO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2 Std. InChIKey : ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore à l'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₁₁N O₂
Masse molaire[1]	105,135 6 ± 0,004 8 g/mol C 45,7 %, H 10,55 %, N 13,32 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 °C[2]
T° ébullition	269 °C[2]
Solubilité	954 g l⁻¹ à 20 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	26,3 J^1/2 cm^−3/2 (30 °C)[3]
Masse volumique	1,10 g cm⁻³ à 20 °C[2]
T° d'auto-inflammation	355 °C[2]
Point d’éclair	138 °C[2]
Thermochimie
Δ_fH⁰_solide	−493,8 kJ mol⁻¹[4]
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H315, H318, H373, P280, P314, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	–1,76^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La DEA est utilisée comme tensioactif et inhibiteur de corrosion, ainsi que pour éliminer le sulfure d'hydrogène H₂S et le dioxyde de carbone CO₂ dans les procédés de raffinage du pétrole et le traitement du gaz naturel.

Production

On produit la DEA en faisant réagir de l'ammoniaque NH₄OH avec de l'oxyde d'éthylène C₂H₄O en excès qui donne successivement la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA) et la triéthanolamine (TEA) :

C₂H₄O + NH₄OH → H₂NCH₂CH₂OH + H₂O

C₂H₄O + H₂NCH₂CH₂OH → HN(CH₂CH₂OH)₂

C₂H₄O + HN(CH₂CH₂OH)₂ → N(CH₂CH₂OH)₃.

La proportion des différents produits peut être ajustée en contrôlant la stœchiométrie des réactifs.

Utilisations

La DEA est utilisée comme tensioactif : elle entre dans la composition de savons, de cosmétiques, de shampoings, etc.

La DEA se comporte comme une base faible, elle est utilisée pour capturer des molécules acides telles que le H₂S ou le CO₂ dans les procédés de traitement de gaz aux amines[6]. Ces molécules sont présentes dans les produits pétroliers et le gaz naturel, et ils provoquent une corrosion des installations. Par rapport à un autre aminoalcool tel que l'éthanolamine, la DEA peut être utilisée à concentration plus élevée, ce qui permet de traiter un flux ayant un potentiel de corrosion donné avec un débit d'amine plus faible.

Toxicité

La DEA est absorbée par la peau, elle est irritante.

La DEA comme d'autres alcanolamines peut entraîner la formation de nitrosamines qui sont associées au développement de cancers. Au Canada, la DEA est considérée comme cancérogène pour l'animal, et comme cancérogène probable pour l'homme (groupe 2B) et est donc interdite dans les cosmétiques[7].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 2,2'-Iminodiethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2011 (JavaScript nécessaire).
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111422&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed
(en-US) « Diethanolamine (DEA) », sur Silver Fern Chemical Inc. (consulté le 15 mars 2021).
A.L. Kohl et R.B. Nielse, Gas Purification, Gulf Professional Publishing, 1997, 5^e éd., chap. 2 (« Alkanolamines for Hydrogen Sulfide and Carbon Dioxide Removal »), p. 40–186.
Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail, « Fiche complète pour la diéthanol amine ».

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « 2,2'-Iminodiethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2011 (JavaScript nécessaire).

[3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).

[4] ttps://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111422&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed

[5] (en-US) « Diethanolamine (DEA) », sur Silver Fern Chemical Inc. (consulté le 15 mars 2021).

[6] A.L. Kohl et R.B. Nielse, Gas Purification, Gulf Professional Publishing, 1997, 5^e éd., chap. 2 (« Alkanolamines for Hydrogen Sulfide and Carbon Dioxide Removal »), p. 40–186.

[7] Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail, « Fiche complète pour la diéthanol amine ».