Triéthanolamine

La triéthanolamine est aussi connue sous le nom de trolamine, ou le nom systématique 2,2',2-nitrilotriéthanol. Sa formule brute est C₆H₁₅NO₃.

Triéthanolamine

Identification

Synonymes

2,2',2-nitrilotriéthanol,
trihydroxytriéthylamine

N^o CAS

102-71-6

N^o ECHA

100.002.773

N^o CE

203-049-8

Apparence

Liquide hygroscopique incolore visqueux ou cristaux d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₅N O₃ [Isomères]

Masse molaire[2]

149,188 2 ± 0,007 g/mol
C 48,3 %, H 10,13 %, N 9,39 %, O 32,17 %,

Moment dipolaire

3,57 D[3]

Diamètre moléculaire

0,674 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

21,6 °C[1]

T° ébullition

335,4 °C[1]

Paramètre de solubilité δ

21,6 J^1/2 cm^−3/2 (30 °C)[3]

Miscibilité

dans l'eau : miscible[1]

Masse volumique

1,124 2 g cm⁻³[4]

T° d'auto-inflammation

324 °C[1]

Point d’éclair

179 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

3,6–7,2 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

0,01 hPa (20 °C)^{[réf. souhaitée]}

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(37.730)+(4.9155E-1)\times T+(3.5952E-4)\times T^{2}+(-8.2287E-7)\times T^{3}+(3.5374E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
197,231 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	197 152	1 322
358	84,85	227 837	1 527
388	114,85	242 527	1 626
418	144,85	256 716	1 721
448	174,85	270 362	1 812
478	204,85	283 432	1 900
508	234,85	295 899	1 983
538	264,85	307 742	2 063
568	294,85	318 948	2 138
598	324,85	329 511	2 209
628	354,85	339 430	2 275
658	384,85	348 713	2 337
688	414,85	357 374	2 395
718	444,85	365 434	2 449
749	475,85	373 160	2 501

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	380 091	2 548
809	535,85	386 527	2 591
839	565,85	392 515	2 631
869	595,85	398 113	2 669
899	625,85	403 382	2 704
929	655,85	408 392	2 737
959	685,85	413 218	2 770
989	715,85	417 944	2 801
1 019	745,85	422 661	2 833
1 049	775,85	427 464	2 865
1 079	805,85	432 457	2 899
1 109	835,85	437 752	2 934
1 139	865,85	443 465	2 973
1 169	895,85	449 721	3 014
1 200	926,85	456 895	3 063

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,483[3]

Précautions

Produit non contrôlé

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]

Écotoxicologie

LogP

–2,3[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'un composé organique qui est une amine tertiaire et un triol. Comme d'autres amines, la triéthanolamine agit en tant que base faible due à la seule paire d'électrons sur l'atome d'azote.

Brûlures

Èchantillon liquide de triéthanolamine.

La trolamine est le principe actif de la Biafine, crème utilisée contre les brûlures et les plaies superficielles. D'après la Banque de données automatisée sur les médicaments[8], la trolamine a un effet analgésique en association avec de l'aspirine. C'est aussi un émulsifiant.

Cosmétique

Cet ingrédient est employé comme compensateur de pH dans des préparations cosmétiques pour une vaste gamme de produits — lotion pour la peau, gels pour les yeux, crèmes hydratantes, shampoings, crème dépilatoire, mousse à raser, etc. La triéthanolamine est un allergène reconnu, à pouvoir allergisant modéré.

Comme toutes les amines, elle peut créer des nitrosamines, mais ceci demeure peu probable avec les basses concentrations utilisées dans les produits cosmétiques. L'efficacité des crèmes antiride repose sur la pénétration du produit dans les couches profondes de la peau, mais certains contestent cette capacité de pénétration. Il n'y a pas d'étude gouvernementale sur l'innocuité de la triéthylamine^[Quoi ?] sur la peau à long terme. Les seules études qui existent ont été produites par les compagnies pharmaceutiques elles-mêmes[9]. Les nitrosamines sont considérées comme cancérigènes. Le manque de données sur ce produit^[Lequel ?] empêche d'évaluer de façon adéquate son effet mutagène.

Elle est énumérée sous le programme 3, partie B, de la convention chimique sur les armes car elle peut être employée dans la fabrication du gaz moutarde.

Risques

La triéthanolamine est inflammable. Le feu qui en résulte peut être éteint avec du dioxyde de carbone, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou de la mousse d'alcool ; il ne faut jamais utiliser d'eau pulvérisée car elle pourrait provoquer la formation d'écume. De plus, il faut éviter d'utiliser de la mousse pulvérisée sur un bassin chaud en flamme.

La triéthanolamine est incompatible avec les acides ainsi qu'avec les oxydants forts tels que l'ozone et l'oxygène liquide.

L'exposition à la triéthanolamine ou à ses vapeurs pourrait engendrer l'irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires. Une exposition répétée ou prolongée à ce produit peut avoir une action dégraissante sur la peau. Il peut aussi causer des rougeurs, des gerçures et de la desquamation.

Notes et références

TRIETHANOLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212).
(en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328).
« Triéthanolamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
www.biam2.org/www/Sub2163.html
Archives - La facture, Radio-Canada.ca.

Articles connexes

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[ICSC-1] TRIETHANOLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212).

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289.

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328).

[6] « Triéthanolamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.

[7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[8] www.biam2.org/www/Sub2163.html

[9] Archives - La facture, Radio-Canada.ca.