Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique

Le dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en PTCDA (pour l'anglais perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride), est un pigment organique étudié en recherche pour le développement de composants électroniques en matériaux semiconducteurs organiques tels que des transistors à effet de champ organiques[3], tandis que certains de ses dérivés, tels que le DiMe-PTCDI, peuvent servir à réaliser des cellules photovoltaïques organiques[4] ou augmenter l'efficacité quantique des cellules photovoltaïques à dioxyde de titane TiO2[5].

Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique

Structure du dianhydride pérylène-
3,4,9,10-tétracarboxylique
Identification
Synonymes

C. I. Pigment Red 224
No CAS 128-69-8
No ECHA 100.004.461
No CE 204-905-3
PubChem 67191
SMILES
InChI
Apparence solide rouge
Propriétés chimiques
Formule C24H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 392,316 7 ± 0,021 6 g/mol
C 73,48 %, H 2,06 %, O 24,47 %,
Précautions
SGH[2]

Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le PTCDA dérive structurellement du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique, et cristallise selon deux formes polymorphiques conventionnellement appelées α et β[6]. La structure bidimentionnelle de couches de PTCDA épitaxées par jet moléculaire a été étudiée en détail sur différents substrats tels que le graphite et le disulfure de molybdène MoS2[7], le cuivre[8], l'argent[9], ainsi que sur des isolants tels que le chlorure de sodium NaCl, le chlorure de potassium KCl et le bromure de potassium KBr.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Dr. Ananth Dodabalapur, Dr. Howard E. Katz et Dr. Luisa Torsi, « Molecular orbital energy level engineering in organic transistors », Advanced Materials, vol. 8, no 10,‎ , p. 853-855 (lire en ligne) DOI:10.1002/adma.19960081021
  4. (en) C. W. Tang, « Two‐layer organic photovoltaic cell », Applied Physics Letters, vol. 48, no 2,‎ , p. 183-185 DOI:
  5. (en) Suzanne Ferrere et Brian A. Gregg, « New perylenes for dye sensitization of TiO2 », New Journal of Chemistry, vol. 26, no 9,‎ , p. 1155-1160 (lire en ligne) DOI:10.1039/B203260K
  6. (en) H. P. Wagner, A. DeSilva et T. U. Kampen, « Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/Alq3 multilayers », Physical Review B, vol. 70, no 23,‎ , p. 235201-235207 (lire en ligne) DOI:10.1103/PhysRevB.70.235201
  7. (en) C. Ludwig, B. Gompf, J. Petersen, R. Strohmaier et W. Eisenmenger, « STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast », Zeitschrift für Physik B Condensed Matter, vol. 91, no 3,‎ , p. 365-373 (lire en ligne) DOI:10.1007/BF01312708
  8. (en) Th. Wagner, A. Bannani, C. Bobisch, H. Karacuban et R. Möller, « The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM », Journal of Physics: Condensed Matter, vol. 19, no 5,‎ , p. 056009 (lire en ligne) DOI:10.1088/0953-8984/19/5/056009
  9. (en) Julian Ikonomov, Oliver Bauer et Moritz Sokolowski, « Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(1 0 0) », Surface Science, vol. 602, no 12,‎ , p. 2061-2068 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.susc.2008.04.009

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