Dichlorure de vanadocène

Le dichlorure de vanadocène est un composé organométallique de formule chimique (η5-C5H5)2VCl2, couramment abrégée Cp2VCl2, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C5H5. Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique[3] et organométallique. C'est un analogue structurel du dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2 et un précurseur d'un ensemble de dérivés de (η5-C5H5)2VIV ; il donne du vanadocène (η5-C5H5)2VII par réduction. Il présente un électron célibataire et est donc paramagnétique.

Dichlorure de vanadocène
Structure du dichlorure de vanadocène
Identification
No CAS 12083-48-6
No ECHA 100.031.943
No CE 235-150-8
No RTECS YW1580000
PubChem 16212123
SMILES
InChI
Apparence poudre vert foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H10Cl2V
Masse molaire[2] 252,034 ± 0,013 g/mol
C 47,66 %, H 4 %, Cl 28,13 %, V 20,21 %,
Précautions
SGH[1]

Danger
H315, H319, H335, P261, P280, P312, P302+P350, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

 
Transport[1]
-
   3285   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été préparé pour la première fois en 1954 par réaction de cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et de tétrachlorure de vanadium (en) VCl4 dans le THF ; le produit obtenu est extrait du THF avec du chloroforme et du chlorure d'hydrogène puis recristallisé dans le toluène[4] :

VCl4 (en) + 2 Na(C5H5) ⟶ (η5-C5H5)2VCl2 + 2 NaCl.

À l'instar du dichlorure de titanocène, le dichlorure de vanadocène a été étudié comme possible médicament anticancéreux[5], avec un mode d'action qui pourrait faire intervenir des interactions avec des transferrines[6].

Notes et références
  1. « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Toshikazu Hirao, Akiya Ogawa, Motoki Asahara, Yasuaki Muguruma et Hidehiro Sakurai, « DL-Selective pinacol-type coupling using zinc, chlorosilane, and catalytic amounts of Cp2VCl2; DL-1,2-dicyclohexylethanediol », Organic Syntheses, vol. 81,‎ , p. 26 (DOI 10.15227/orgsyn.081.0026, lire en ligne)
  4. (en) G. Wilkinson and J. M. Birmingham, « Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta », Journal of the American Chemical Society, vol. 76, no 17,‎ , p. 4281-4284 (DOI 10.1021/ja01646a008, lire en ligne)
  5. (en) Alaa S. Abd-El-Aziz, Inorganic and Organometallic Macromolecules, Springer Science & Business Media, 2007, p. 227. (ISBN 978-0-387-72947-3)
  6. (en) Jan Honzíček et Jaromír Vinklárek, « Bioinorganic chemistry of vanadocene dichloride », Inorganica Chimica Acta, no 437,‎ , p. 87-94 (DOI 10.1016/j.ica.2015.08.008, lire en ligne)
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.