Diiodométhane

Le diiodométhane, appelé aussi iodure de méthylène, couramment abrégé en « MI », est un liquide de la famille des composés organo-iodés. Il est presque insoluble dans l'eau, mais est soluble dans l'éther et l'éthanol. Il a un indice de réfraction relativement élevé, 1,7425[6], et une tension de surface de 0,050 8 N m−1[7]. Pur, c'est un liquide incolore, mais il tend à se décomposer à la lumière, libérant de l'iode ce qui donne à la solution une teinte brunâtre.

Diiodométhane

Structure du diiodométhane
Identification
Nom UICPA diiodométhane
No CAS 75-11-6
No ECHA 100.000.765
No CE 200-841-5
No RTECS PA8575000
PubChem 6346
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à brun à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule CH2I2
Masse molaire[2] 267,835 5 ± 0,001 g/mol
C 4,48 %, H 0,75 %, I 94,76 %,
Moment dipolaire D
Diamètre moléculaire nm
Propriétés physiques
T° fusion 6 °C[1]
T° ébullition 181 °C (décomposition)[1]
Solubilité 0,8 g l−1 (eau, 25 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ 24,1 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 3,3 g cm−3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 110 °C (coupelle fermée)[4]
Conductivité thermique W m−1 K−1
Vitesse du son m s−1
Thermochimie
S0gaz, 1 bar J K−1 mol−1
S0liquide, 1 bar J K−1 mol−1
S0solide J K−1 mol−1
ΔfH0gaz kJ mol−1
ΔfH0liquide kJ mol−1
ΔfH0solide mol−1
ΔvapH° 45,6 mol−1[5]
Cp J K−1 mol−1
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,742 5[6]
Précautions
SGH[1],[4]
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338
NFPA 704[4]

 
Transport[1]
   2810   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

De par sa densité élevée, le diiodométhane est utilisé pour déterminer la densité de minéraux et d'autre types d'échantillons, par exemple il est parfois utilisé pour tester l'authenticité des diamants, ces derniers ayant une densité proche. Il est aussi utilisé comme liquide de contact pour réfractomètres. Le diiodométhane est un réactif de la réaction de Simmons-Smith, comme source de groupement méthylène (CH2)[8].

Synthèse

Le diiodométhane peut être synthétisé par réduction de l'iodoforme par l'arsénite de sodium[9] :

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4.

Il peut également être préparé par la réaction de Finkelstein, en faisant réagir l'iodure de sodium sur le dichlorométhane dans l'acétone[9] :

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl.

Notes et références
  1. Entrée « Diiodomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diiodomethane, consultée le 22 mai 2012.
  5. Carson, A.S.; Laye, P.G.; Pedley, J.B.; Welsby, A.M.; Chickos, J.S.; Hosseini, S., The enthalpies of formation of iodoethane, 1,2-diiodoethane, 1,3-diiodopropane, and 1,4-diiodobutane, J. Chem. Thermodyn., 1994, 26, 1103-1109.
  6. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  7. Website of Krüss (8.10.2009)
  8. Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E., Norcarane, Org. Synth., coll. « vol. 5 », p. 855, Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T., One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one, Org. Synth., coll. « vol. 6 », , p. 327
  9. Roger Adams, C. S. Marvel, Methylene Iodide, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 358
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.