Diiodotyrosine

La diiodotyrosine (DIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'homme, des hormones thyroïdiennes T₃ (triiodothyronine) et T₄ (thyroxine). Elle est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la monoiodotyrosine (MIT) et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier sur la position méta libre de résidus monoiodotyrosine de la thyroglobuline.

Identification
Diiodotyrosine

Structure de la diiodotyrosine
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophényl)propanoïque
Synonymes	3,5-diiodo-L-tyrosine
N^o CAS	300-39-0
N^o ECHA	100.005.539
N^o CE	206-092-0
Code ATC	H03BX01
PubChem	9305
ChEBI	15768
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H9I2NO3/c10-5-1-4(2-6(11)8(5)13)3-7(12)9(14)15/h1-2,7,13H,3,12H2,(H,14,15)/t7-/m0/s1 Std. InChIKey : NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₉I₂N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	432,981 6 ± 0,009 g/mol C 24,97 %, H 2,1 %, I 58,62 %, N 3,23 %, O 11,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C[2] (décomposition)
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diiodotyrosine peut être utilisée pour traiter certaines maladies affectant la thyroïde.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Dihydrate de 3,5-diiodo-L-tyrosine cristallisé, consultée le 21 avril 2013.

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