Diisopropyltryptamine

La diisopropyltryptamine (ou DiPT) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine. Elle a la particularité de provoquer principalement des déformations et hallucinations auditives[5].

Identification
DiPT


Nom UICPA	N-[2-(1H-indol-3-yl)éthyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine
Synonymes	N,N-diisopropyltryptamine, N,N-bis(1-méthyléthyl)-1H-indole-3-éthanamine
N^o CAS	14780-24-6
PubChem	26903
ChEBI	48286
SMILES	c12c(c[nH]c1cccc2)CCN(C(C)C)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2/c1-12(2)18(13(3)4)10-9-14-11-17-16-8-6-5-7-15(14)16/h5-8,11-13,17H,9-10H2,1-4H3 InChIKey : ZRVAAGAZUWXRIP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₄N₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	244,375 2 ± 0,014 9 g/mol C 78,64 %, H 9,9 %, N 11,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	197,0 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité	DiPT chlorhydrate[3] : 5 g·L^-1 (Éthanol) 14 g·L^-1 (DMSO) 10 g·L^-1 (DMF) 0,3 g·L^-1 (DMSO:PBS)
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases S : 24/25, 37/39,
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion, fumée[5]
Risque de dépendance	Très faible
Composés apparentés
Autres composés	4-AcO-DiPT, 4-HO-DiPT, 4-MeO-DiPT, 5-HO-DiPT, 5-MeO-DiPT, 4,5-MDO-DiPT, DMT

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Le DiPT est découvert dans les années 1990 par Alexander Shulgin, et décrit pour la première fois dans son livre TiHKAL: The Continuation[5].

Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et est consommé à titre récréatif. Il reste en 2017 une substance marginale, peu répandue. Du DiPT est identifié en France pour la première fois en 2011[6].

Statut légal

Il s'agit d'une substance contrôlée en Lettonie[7], ainsi que dans l'État de Floride[8].

Chimie

Structure chimique

Le DiPT est un dérivé de la tryptamine, dont on a substitué les deux atomes d'hydrogène du groupe amine par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée (CH(CH₃)₂)₂N-(CH₂)₂-C₈H₆N.

Synthèse

Deux voies de synthèse ont été proposées par Alexander Shulgin.
La première est réalisée à partir d'une solution d'indole, que l'on fait réagir successivement avec du chlorure d'oxalyle, de la diisopropylamine et du LAH.
La seconde est réalisée à partir de tryptamine, d'iodure d'isopropyle (en) et de DiPEA[5].

Pharmacologie

Le DiPT est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques 5-HT_2A (en) et 5-HT_2C (en), ainsi que des récepteurs NDMA mGluR2 (en) et mGluR3 (en)[9].

Effets

Chez l'humain, le DiPT est connu pour altérer principalement les stimulus auditifs, en produisant un effet de pitch shift. Cet effet est ressenti comme étant aléatoire, et des expériences menées par un élève d'Alexander Shulgin n'ont pas réussi à trouver de corrélation entre la fréquence du son original et celle du son entendu. Il serait potentialisé par la MDMA[5].

Cependant, cet effet n'a pas pu être observé sur des rats lors d'expérimentations cliniques[10].

Effets recherchés

distorsions sonores, effet de flanger, de pitch shift
hallucinations auditives

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-HO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur sa toxicité.

Notes et références

(en) « DiPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 25 avril 2014 (consulté le 24 mars 2017).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « DiPT product information », sur Cayman Chemicals, 13 août 2014 (consulté le 24 mars 2017).
(en) « DiPT safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 16 octobre 2012 (consulté le 24 mars 2017).
(en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, Transform Press, 1997, 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).
Thomas Néfau et Magali Martinez, « Nouveaux produits de synthèse identifiés en France depuis 2000 », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, 1^er juin 2015 (consulté le 25 mars 2017).
(lv) Gundars Bērziņš (en), « Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem », sur likumi.lv, 8 novembre 2005 (consulté le 25 mars 2017).
(en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 25 mars 2017).
(en) Theresa Carbonaro, Amy Eshleman, Michael Forster, Kejun Cheng, Kenner Rice et Michael Gatch, « The role of 5-HT_2A, 5-HT_2C and mGlu2 receptors in the behavioral effects of tryptamine hallucinogens N,N-dimethyltryptamine and N,N-diisopropyltryptamine in rats and mice », Psychopharmacology, vol. 232, n^o 1,‎ janvier 2015, p. 275-284 (lire en ligne).
(en) Theresa Carbonaro, Michael Forster et Michael Gatch, « Discriminative stimulus effects of N,N-diisopropyltryptamine », Psychopharmacology, vol. 226, n^o 2,‎ mars 2013, p. 241-246 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Hallucinogène
- 4-AcO-DiPT
- 4-HO-DiPT
- 5-MeO-DiPT
- DMT

Liens externes

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[swgdrug_report-1] (en) « DiPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 25 avril 2014 (consulté le 24 mars 2017).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[caymanchem-3] (en) « DiPT product information », sur Cayman Chemicals, 13 août 2014 (consulté le 24 mars 2017).

[caymanchem_safety-4] (en) « DiPT safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 16 octobre 2012 (consulté le 24 mars 2017).

[tihkal_entry-5] (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, Transform Press, 1997, 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).

[ofdt_saisies-6] Thomas Néfau et Magali Martinez, « Nouveaux produits de synthèse identifiés en France depuis 2000 », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, 1^er juin 2015 (consulté le 25 mars 2017).

[loi_lettonie-7] (lv) Gundars Bērziņš (en), « Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem », sur likumi.lv, 8 novembre 2005 (consulté le 25 mars 2017).

[loi_floride-8] (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 25 mars 2017).

[dmt_dipt_study-9] (en) Theresa Carbonaro, Amy Eshleman, Michael Forster, Kejun Cheng, Kenner Rice et Michael Gatch, « The role of 5-HT_2A, 5-HT_2C and mGlu2 receptors in the behavioral effects of tryptamine hallucinogens N,N-dimethyltryptamine and N,N-diisopropyltryptamine in rats and mice », Psychopharmacology, vol. 232, n^o 1,‎ janvier 2015, p. 275-284 (lire en ligne).

[discrim_stimulus_study-10] (en) Theresa Carbonaro, Michael Forster et Michael Gatch, « Discriminative stimulus effects of N,N-diisopropyltryptamine », Psychopharmacology, vol. 226, n^o 2,‎ mars 2013, p. 241-246 (lire en ligne).