4-HO-DiPT

Le 4-HO-DiPT (ou iprocine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.

Identification
4-HO-DiPT


Nom UICPA	3-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-1H-indol-4-ol
Synonymes	N,N-diisopropyl-4-hydroxytryptamine, 4-hydroxy-diisopropyltryptamine
N^o CAS	63065-90-7
N^o ECHA	100.214.853
PubChem	21854225
SMILES	CC(C)N(CCc1c[nH]c2c1c(ccc2)O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2O/c1-11(2)18(12(3)4)9-8-13-10-17-14-6-5-7-15(19)16(13)14/h5-7,10-12,17,19H,8-9H2,1-4H3 InChIKey : KBRYKXCBGISXQV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₄N₂O [Isomères]
Masse molaire[2]	260,374 6 ± 0,015 2 g/mol C 73,81 %, H 9,29 %, N 10,76 %, O 6,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	283,2 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité	4-HO-DiPT chlorhydrate[3] : 3 g·L^-1 (DMSO) 0,1 g·L^-1 (DMF) 0,5 g·L^-1 (DMSO:PBS)
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion[4]
Autres dénominations	Iprocine
Risque de dépendance	Très faible

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Le 4-HO-DiPT est découvert par Alexander Shulgin dans les années 1990, et décrit pour la première fois dans son livre TiHKAL: The Continuation[5].

Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et fait partie des tryptamines de synthèse les plus consommées[6].

Statut légal

Il s'agit d'une substance contrôlée en Suède[7], ainsi que dans l'État de Floride[8].

Chimie

Structure chimique

Le 4-HO-DiPT est un dérivé hydroxylé du DiPT, et plus généralement une tryptamine substituée (en), en position R⁴ par un groupe hydroxy et en positions R^N₁ et R^N₂ par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée HO-C₈H₅N-(CH₂)₂-N(CH(CH₃)₂)₂.

Synthèse

Le 4-HO-DiPT est synthétisé à partir de 4-HO-DET (en), d'éther diéthylique, de chlorure d'oxalyle, de diisopropylamine, de chloroforme et d'hydrogénosulfate de sodium[5].

Pharmacologie

L'action pharmacologique du 4-HO-DiPT est encore mal connue et n'a pas fait l'objet d'études (en 2017).

Effets

Les effets du 4-HO-DiPT se rapprochent de ceux de la psilocine[9] et durent de 2 à 3 heures, ce qui est moins que la plupart des tryptamines[4].

Effets recherchés

modification de la perception des couleurs
hallucinations
hallucinations auditives
amélioration de l'humeur, euphorie
fous rires

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-HO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.

Notes et références

(en) « 4-Hydroxy-DIPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 5 janvier 2015 (consulté le 24 mars 2017).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 4-hydroxy DiPT (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 10 septembre 2012 (consulté le 24 mars 2017).
(en) Erowid, « 4-Hydroxy-DIPT dose », sur Erowid, 15 juillet 2003 (consulté le 24 mars 2017).
(en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, 1997, 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).
(en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, n^o 4,‎ 23 juillet 2013, p. 332-340 (lire en ligne).
(sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, 5 février 2005 (consulté le 24 mars 2017).
(en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 24 mars 2017).
(en) Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano et Francesco Saverio Romolo, « Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines », Current Neuropharmacology, vol. 13, n^o 1,‎ janvier 2013, p. 26-46 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Hallucinogène
- 4-AcO-DiPT
- DiPT
- DMT

Liens externes

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[swgdrug_report-1] (en) « 4-Hydroxy-DIPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 5 janvier 2015 (consulté le 24 mars 2017).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[caymanchem_sds-3] (en) « 4-hydroxy DiPT (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 10 septembre 2012 (consulté le 24 mars 2017).

[erowid_dose-4] (en) Erowid, « 4-Hydroxy-DIPT dose », sur Erowid, 15 juillet 2003 (consulté le 24 mars 2017).

[tihkal_entry-5] (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, 1997, 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).

[etude_espagne_2-6] (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, n^o 4,‎ 23 juillet 2013, p. 332-340 (lire en ligne).

[loi_suede-7] (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, 5 février 2005 (consulté le 24 mars 2017).

[loi_floride-8] (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 24 mars 2017).

[etude_tryptamines-9] (en) Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano et Francesco Saverio Romolo, « Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines », Current Neuropharmacology, vol. 13, n^o 1,‎ janvier 2013, p. 26-46 (lire en ligne).