Phosphonate de diméthyle

Le phosphonate de diméthyle (ou diméthylphosphonate, DMP, de l'anglais dimethyl phosphonate) est l'ester diméthylique de l'acide phosphoreux. Il est utilisé principalement comme intermédiaire en synthèse organique pour la production de retardeurs de flamme, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de composés utilisés dans le traitement de l'eau (inhibiteur de corrosion) et des composés pour le traitement des textiles[2].

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Phosphonate de diméthyle
Structure du phosphonate de diméthyle
Identification
Nom UICPA [méthoxyphosphoryl]oxyméthane
Synonymes

diméthylphosphonate
No CAS 868-85-9
No ECHA 100.011.622
No CE 212-783-8
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H7O3P
Masse molaire[1] 110,048 9 ± 0,003 g/mol
C 21,83 %, H 6,41 %, O 43,62 %, P 28,15 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 171,1 °C[2]
Masse volumique 1,2 g·cm-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair ~70 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,35 hPa à 20 °C[2]
Viscosité dynamique 1,4 mPa·s à 20 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Il est synthétisé par réaction entre le trichlorure de phosphore et du méthanol[2].

PCl3 + 3 CH3OH → (CH3O)2P(O)H + CH3Cl + 2 HCl

Une autre voie de synthèse utilise du méthanolate de sodium à la place du méthanol. La réaction est exothermique et la purification se fait par distillation[2].

Réactivité

Le phosphonate de diméthyle s'hydrolyse pour former du méthanol et du phosphonate de méthyle. La réaction est favorisée en milieu basique.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Dimethyl phosphonate : SIDS Initial assessment report for SIAM 18, UNEP Publications, (lire en ligne).
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