Dinitroaniline

Les dinitroanilines sont une famille de composés organiques de formule C6H5N3O4. Elles sont dérivées à la fois de l'aniline et du dinitrobenzène. Il en existe six isomères : 2,3-dinitroaniline, 2,4-dinitroaniline, 2,5-dinitroaniline, 2,6-dinitroaniline, 3,4-dinitroaniline et 3,5-dinitroaniline.

Les dinitroanilines sont des intermédiaires dans la préparation de divers produits chimiques industriels importants, notamment des colorants et des herbicides.

Les herbicides suivants sont dérivés de dinitroanilines : benfluraline, butraline, clonidine, dinitramine, dipropylène, éthalfluraline, fluchloraline, isopropylène, méthalpropaline, nitraline, oryzalin, pendiméthaline, prodiamine, profluraline et trifluraline.

La 2,4-dinitroaniline peut être préparée par réaction du 2,4-dinitrochlorobenzène avec l'ammoniac ou par hydrolyse acide du 2,4-dinitroacétanilide[1].

Les dinitroanilines sont explosives et inflammables par la chaleur ou la friction.

Mode d'action

Les herbicides de la famille des dinitroanilines agissent par inhibition de la division cellulaire, et plus précisément la synthèse des microtubulines nécessaires à la formation des parois cellulaires et au déplacement des chromosomes vers les noyaux des cellules-filles pendant la mitose. La division des cellules est incomplète, les cellules affectées deviennent des cellules multinucléées, conservant des chromosomes nucléaires multiples[2].

Références
  1. Brevet WO 1991001292 Procédé pour la fabrication de nitro-anilines.
  2. (en) « Dinitroanilines », sur Agronomy Courses, université d'État de l'Iowa (consulté le ).
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