Oryzalin

L'oryzalin est un pesticide ou plus précisément une substance active herbicide autorisé en 2011[1] . Cette molécule est un composé organique aromatique de type dinitroaniline, du groupe des phénylamines (ou aminobenzène).

Oryzalin
Formule développée
Identification
Nom UICPA 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzènesulfonamide
ou 3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamide[1]
No CAS 19044-88-3
No ECHA 100.038.873
PubChem 29393
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H18N4O6S  [Isomères]
Masse molaire[2] 346,36 ± 0,018 g/mol
C 41,61 %, H 5,24 %, N 16,18 %, O 27,72 %, S 9,26 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

N
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle agit en détruisant par dépolymérisation les microtubules des végétaux, bloquant ainsi la capacité des cellules des plantes à maintenir leur anisotropie[3]. Poids moléculaire : 346,36 g mol−1. Son n° CIMAP est : 537.

Il doit faire l'objet d'une évaluation plus complète en Europe avant d'être autorisé sur le marché, conformément aux règlements de la Commission (CE) no 451/2000[4] et (CE) no 1490/2002[5] établissant les modalités de mise en œuvre de la troisième phase du programme de travail visé à l’article 8, paragraphe 2, de la directive 91/414/CEE et dressant une liste de substances actives à évaluer en vue de leur éventuelle inscription à l’annexe I de la directive sur les pesticides 91/414/CEE[1].

Principe d'action, et résistances

Il a été montré au Canada dès la fin des années 1980 qu'une dépolymérisation rapide des microtubules était active chez toutes les espèces de graminées testées, comme chez le Potamogeton (plante non-graminacée)[6]. Par contre, toutes les autres plantes (non-graminacées) testées, monocotylédones ou dicotylédones, ont exigé un temps de traitement plus long pour obtenir une dépolymérisation de la plupart des cellules de l'apex racinaire. La microscopie à immunofluorescence et la microscopie électronique ont permis d'observer le phénomène de dépolymérisation chez Zinnia elegans, plante très sensible à ce désherbant, mais aussi chez certaines plantes résistantes (par ex : Lolium rigidum) un phénomène de repolymérisation des microtubules au fur et à mesure de l'exposition[6], avec chez les plantes sensibles un blocage de la reproduction cellulaire.

Dans l'apex radiculaire coexistent différents types de tubules, qui ne sont pas également sensibles au désherbant. Les microtubules polaires des cellules mitotiques y sont les plus sensibles, devant (par ordre de résistance croissante) les groupes d'interphase, les bandes de préprophase et les phragmoplastes puis les microtubules des kinétochores[6].

Toxicologie

En laboratoire, l'oryzalin (à 24 °C, pH 7,1) semble avoir une affinité et une activité dépolymérisante pour les tubulines végétales et non pour la tubuline de cellules de cerveau de bovin ni pour d'autres protéines testées[7].

Écotoxicologie

L'oryzalin se lie à la tubuline de plantes, mais aussi de protozoaires[8],[9].

Certains protozoaires, tel le parasite Toxoplasma gondii faisant néanmoins preuve de résistance (processus de sélection et adaptation génétiques étudiés aux États-Unis).

C'est un polluant trouvé en quantité significative là où il est utilisé, par exemple sur les bords d'autoroutes nord-américaines à des taux atteignant 200 μg/l[10] dans l'eau de ruissellement agricole aux États-Unis où ce produit est autorisé comme désherbant (alors que les maxima pour le diuron et glyphosate étaient de 10 μg/l[10]).

Histoire et parcours législatif

Le notifiant (producteur) avait d'abord renoncé[1] à sa demande d'inscription de cette molécule à l’annexe I de la directive 91/414/CEE, comme l'y autorisait - dans les deux mois qui ont suivi la réception du projet de rapport d’évaluation - l’article 11 séries du règlement (CE) no 1490/2002. La Commission européenne, le , a donc décidé[11] de ne pas inscrire cette substance active à l’annexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant ces substances a été adopté pour la non-inscription de l’oryzalin[12].

Le même notifiant a ensuite changé d'avis et demandé l'application de la procédure accélérée[13], demande transmise à la France (État membre désigné rapporteur par le règlement (CE) no 1490/2002). La France a produit un rapport complémentaire envoyé à l’Autorité européenne de sécurité des aliments et à la Commission (le ), qui a servi à produire l'évaluation par cette autorité[14]. Les autres états et le comité permanent de la chaîne alimentaire et de la santé animale ont pu examiner ce dossier, pour - le - produire un rapport de réexamen de la Commission qui a conclu que l'oryzalin pouvait être inscrit, après un certain délai à l’annexe I, ce qui implique que des pesticides contenant cette substance pourront être autorisés dans les États-membres de l'Europe[1].

Des données complémentaires ont néanmoins été demandées sur :

  • certaines impuretés dans le produit « qui pour des raisons de confidentialité sont appelées impuretés 2, 6, 7, 9, 10, 11 et 12 » [1]. Le produit présenté pour autorisation avait un degré de pureté ≥ 960 g·kg-1 N-nitrosodipropylamine: ≤ 0,1 mg·kg-1 et toluène : ≤ 4 g·kg-1 ;
  • une confirmation de pertinence des échantillons qui ont servi aux essais de toxicité[1] ;
  • une confirmation de l’évaluation des risques pour les organismes aquatiques[1].

Si l'oryzalin est classé en tant que substance «susceptible de provoquer le cancer» [15], les gouvernements souhaitant l'autoriser devront demander des informations complémentaires confirmant l’importance des métabolites OR13 (2-éthyl-7-nitro-1-propyl-1H-benzimidazole-5-sulfonamide) et OR15 (2-éthyl-7-nitro-1H-benzimidazole-5-sulfonamide.), ainsi que l’évaluation correspondante des risques pour les eaux souterraines[1].

Les États-membres ont normalement six mois (après l’inscription) pour réétudier les autorisations existantes des produits phytopharmaceutiques contenant de l’oryzalin, conformément à la directive 91/414/CEE. Ici, le délai sera plus long pour la présentation et l’évaluation du dossier complet de « chaque produit phytopharmaceutique pour chaque utilisation envisagée, conformément aux principes uniformes énoncés dans la directive 91/414/CEE ». Ils doivent, avant le , vérifier que l'oryzalin respecte la législation « et que le détenteur de l’autorisation possède un dossier, ou a accès à un dossier, satisfaisant aux exigences de l’annexe II de ladite directive conformément aux conditions de l’article 13 de celle-ci ». Au vu des évaluations, les États-membres pourront autoriser ou interdire les produits contenant de l'oryzalin jusqu'au [1]. L'inscription vaudra jusqu'au maximum[1] et seul l'usage comme désherbant sera autorisé[1].

Références
  1. DIRECTIVE 2011/27/UE DE LA COMMISSION du 4 mars 2011 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d’y inscrire la substance active oryzalin et modifiant la décision 2008/934/CE de la Commission entre en vigueur le 1er juin 2011
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Taiz, L., Zeiger, E. Plant Physiology, 5/e. 2010. p. 443-4
  4. JO L 55 du 29.2.2000, p. 25.
  5. JO L 224 du 21.8.2002, p. 23.
  6. A. L. Cleary and A. R. Hardham ; Depolymerization of microtubule arrays in root tip cells by oryzalin and their recovery with modified nucleation patterns ; Can. J. Bot. 66(12): 2353–2366 (1988), doi:10.1139/b88-320 (Résumés en anglais et français)
  7. L. C. Morejohn, T. E. Bureau, J. Molè-Bajer, A. S. Bajer and D. E. Fosket ; Oryzalin, a dinitroaniline herbicide, binds to plant tubulin and inhibits microtubule polymerization in vitro ; Planta Volume 172, Number 2, 252-264, DOI: 10.1007/BF00394595
  8. Naomi Morrissette and David Sept ; Dinitroaniline Interactions with Tubulin: Genetic and Computational Approaches to Define the Mechanisms of Action and Resistance ; The Plant Cytoskeleton: a Key Tool for Agro-Biotechnology NATO Science for Peace and Security Series, 2009, VI, 327-349, DOI: 10.1007/978-1-4020-8843-8_16 (Résumé)
  9. NATO Science for Peace and Security Series 2009, Alla I. Yemets, William V. Baird and Yaroslav B. Blume ; The Plant Cytoskeleton: a Key Tool for Agro-Biotechnology Modified Tubulin Genes as Selectable Markers for Plant Transformation ; Pages 435-454
  10. Xinjiang Huang, Stephanie Fong , Linda Deanovic, Thomas M. Young,  ; Toxicity of herbicides in highway runoff  ; Environmental Toxicology and Chemistry Volume 24, Issue 9, pages 2336–2340, September 2005 On line 2009/12/09 ; DOI: 10.1897/04-174R.1 ([Résumé])
  11. décision 2008/934/CE
  12. La décision 2008/934/CE prévoyait la non-inscription de l'oryzalin et le retrait des autorisations accordées aux produits phytopharmaceutiques contenant cette substance pour le 31 décembre 2011 au plus tard
  13. prévue aux articles 14 à 19 du règlement (CE) n o 33/2008 de la Commission du 17 janvier 2008 portant modalités d’application de la directive 91/414/CEE du Conseil relative à une procédure courante et à une procédure accélérée d’évaluation de substances actives prévues dans le programme de travail visé à l’article 8, paragraphe 2, de cette directive, mais non inscrites à l’annexe I(5)
  14. Autorité européenne de sécurité des aliments, Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oryzalin (conclusions de l’examen par les pairs de l’évaluation des risques présentés par la substance active oryzalin utilisée en tant que pesticide), The EFSA Journal 2010, 8(9):1707. [59 p.]. doi:10.2903/j.efsa.2010.1707. efsa.europa.eu/fr/ Téléchargement possible).
  15. règlement (CE) no 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil (JO L 353 du 31.12.2008, p. 1.)

Articles connexes
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