Phtalate de bis(2-éthylhexyle)

Le phtalate de bis(2-éthylhexyle), phtalate de di-2-éthylhexyle, aussi désigné sous les sigles DEHP (de l'anglais DiEthylHexyl Phthalate) ou DOP (dioctylphtalate), est un phtalate de formule brute C₂₄H₃₈O₄.

Identification
Phtalate de bis(2-éthylhexyle)


N^o CAS	117-81-7
N^o ECHA	100.003.829
N^o CE	204-211-0
N^o RTECS	TI0350000
PubChem	8343
ChEBI	17747
SMILES	CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24(26)28-18-20(8-4)14-10-6-2/h11-12,15-16,19-20H,5-10,13-14,17-18H2,1-4H3 InChIKey : BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₈O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	390,556 1 ± 0,023 1 g/mol C 73,81 %, H 9,81 %, O 16,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−55 à −50 °C[2]
T° ébullition	385 °C[2]
Solubilité	pratiq. insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,99 g cm⁻³[2] 0,985 g cm⁻³[3]
Point d’éclair	207 °C[3]
Précautions
SGH
H360FD, P201, P280 et P308+P313 H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704
1 0 0
Directive 67/548/EEC[3]
Phrases R : R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 60, 61, Phrases S : 45, 53,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Présentation

Le DEHP est considéré comme dangereux pour la santé et retiré progressivement du marché européen (entre 2014 et 2015, sauf autorisation spéciale[4]). Avant ce retrait, c'était l'un des phtalates les plus utilisés.

Selon l'INERIS (2010) en France, d'après les données des agences de l'eau, parmi tous les polluants organiques suivis, ce n'est pas le plus souvent retrouvé, mais quand il est présent, en moyenne c'est celui qui est mesuré aux plus fortes concentrations dans les sédiments[5]. Ainsi :

en nombre d'échantillon dont la teneur dépasse 1 mg/kg, il est environ trois fois plus fréquent que les chloroalcanes C10-C13 qui arrivent en seconde position, et trente fois plus fréquent que le nonylphénol qui est en 3^e position[5] ;
il est trouvé à des doses de plus de 1 mg/kg dans plus de 30 % de ces cas, alors que les chloroalcanes C10-C13 le sont dans 15 % et le nonylphénol dans 1,3 % des cas[5].
Ce phtalate est fréquemment détecté dans la viande de cétacés, notamment en Méditerranée avec une concentration moyenne de 580 µg/kg (voire jusqu'à 1 060 µg/kg selon les études[6]) chez le Rorqual commun, soit plus du double de la limite autorisée pour du poisson vendu dans le commerce[7]. Les phtalates n'étant pas bioaccumulés, ce résultat montre que l'exposition est chronique et permanente[6].

Il a pour métabolite un autre phtalate : le phtalate de mono-éthylhexyle (MEHP).

Utilisations

Comme certains phtalates, cette substance a été ou est encore notamment massivement utilisée comme plastifiant pour matière plastique (jusqu'à 60 % en poids de résine PVC) ; sans plastifiant, le plastique serait cassant et moins résistant[5].

Le DEHP, en association avec le PVC, pouvait ou peut encore se retrouver dans la composition de dispositifs médicaux comme les cathéters ou les poches de sang afin de leur conférer leur flexibilité. L'indication « PVC sans-DEHP » (en anglais : DEHP-free PVC) peut être présente sur de tels dispositifs en raison de la toxicité du DEHP.

Toxicité, écotoxicité

C'est l'un des polluants organiques les plus retrouvés dans les sédiments[5].

Il est considéré comme un perturbateur endocrinien, dit féminisant (qui induit une diminution de la synthèse de la testostérone). Les plastifiants lipides semblent s'accumuler au niveau du foie et du cerveau en se retrouvant dans le sang[8].

Réaction enzymatique

Formation de 2-éthylhexanol à partir de DEHP, en présence de DEHP estérase.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée du numéro CAS « 117-81-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
Bis(2-ethylhexyl) phthalate, Sigma-Aldrich.
« Substances chimiques (REACH) : six substances dangereuses vont être retirées de la circulation par l'UE », sur le site de l'Union européenne, 17 février 2011 (consulté le 17 février 2011).
Hennebert P., Padox J. M. et Hazebrouck B. (2011), Substances prioritaires dangereuses et émergentes dans les sédiments : quelques données françaises, Mines & Carrières, 181, hors-série n^o 8, 16-22 (voir diapo 6 et 7/38).
« La contamination des cétacés de Méditerranée nord-ouest », sur medtrix.fr.
« Cap Cétacés : étudier les mammifères marins méditerranéens », sur wwf.fr.
(en-US) C. R. Dhanya, A. R. Indu, K. V. Deepadevi et P. A. Kurup, « Inhibition of membrane Na⁺-K⁺ ATPase of the brain, liver and RBC in rats administered di(2-ethyl hexyl) phthalate (DEHP) a plasticizer used in polyvinyl chloride (PVC) blood storage bags », IJEB, vol. 41 (08),‎ août 2003 (ISSN 0975-1009 et 0019-5189, lire en ligne, consulté le 24 janvier 2021).

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[BGIA_GESTIS-2] Entrée du numéro CAS « 117-81-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).

[S-3] Bis(2-ethylhexyl) phthalate, Sigma-Aldrich.

[4] « Substances chimiques (REACH) : six substances dangereuses vont être retirées de la circulation par l'UE », sur le site de l'Union européenne, 17 février 2011 (consulté le 17 février 2011).

[Hennebert2011-5] Hennebert P., Padox J. M. et Hazebrouck B. (2011), Substances prioritaires dangereuses et émergentes dans les sédiments : quelques données françaises, Mines & Carrières, 181, hors-série n^o 8, 16-22 (voir diapo 6 et 7/38).

[contamination-6] « La contamination des cétacés de Méditerranée nord-ouest », sur medtrix.fr.

[Cap_Cétacés-7] « Cap Cétacés : étudier les mammifères marins méditerranéens », sur wwf.fr.

[8] (en-US) C. R. Dhanya, A. R. Indu, K. V. Deepadevi et P. A. Kurup, « Inhibition of membrane Na⁺-K⁺ ATPase of the brain, liver and RBC in rats administered di(2-ethyl hexyl) phthalate (DEHP) a plasticizer used in polyvinyl chloride (PVC) blood storage bags », IJEB, vol. 41 (08),‎ août 2003 (ISSN 0975-1009 et 0019-5189, lire en ligne, consulté le 24 janvier 2021).