Diosmétine

La diosmétine est une flavone O-méthylée qu'on peut trouver dans la vesce caucasienne[3]. C'est le dérivé 4'-méthoxylé de la lutéoline, et elle est structurellement très proche du chrysoériol (3'-méthoxylutéoline).

Identification
Diosmétine

Nom UICPA	5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)chromén-4-one
Synonymes	4'-méthoxylutéoline
N^o CAS	520-34-3
N^o ECHA	100.007.539
N^o CE	208-291-8
PubChem	5281612
SMILES	Oc1cc(O)c2c(=O)cc(c3cc(O)c(OC)cc3)oc2c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H12O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-7,17-19H,1H3 InChIKey : MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYAU Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H12O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-7,17-19H,1H3 Std. InChIKey : MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	300,262 9 ± 0,015 4 g/mol C 64 %, H 4,03 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	253,5 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	3,1[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle a une faible activité agoniste des récepteurs kinase B de la tropomyosine (en) (TrkB)[4].

Hétérosides

La diosmétine possède un hétéroside semi-synthétique, la diosmine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Diosmétine », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2010
Diosmetin glycosides from caucasian vetch: Isolation and study of biological activity, O. A. Andreeva, M. N. Ivashev, I. I. Ozimina and G. V. Maslikova, 1994
Jang SW, Liu X, Yepes M, Shepherd KR, Miller GW, Liu Y, Wilson WD, Xiao G, Blanchi B, Sun YE, Ye K, « A selective TrkB agonist with potent neurotrophic activities by 7,8-dihydroxyflavone », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, n^o 6,‎ 2010, p. 2687–92 (PMID 20133810, PMCID 2823863, DOI 10.1073/pnas.0913572107, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Diosmétine », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2010

[3] Diosmetin glycosides from caucasian vetch: Isolation and study of biological activity, O. A. Andreeva, M. N. Ivashev, I. I. Ozimina and G. V. Maslikova, 1994

[pmid20133810-4] Jang SW, Liu X, Yepes M, Shepherd KR, Miller GW, Liu Y, Wilson WD, Xiao G, Blanchi B, Sun YE, Ye K, « A selective TrkB agonist with potent neurotrophic activities by 7,8-dihydroxyflavone », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, n^o 6,‎ 2010, p. 2687–92 (PMID 20133810, PMCID 2823863, DOI 10.1073/pnas.0913572107, lire en ligne)