Flavone (groupe)

Les flavones (du latin flavus, jaune) sont une sous-famille des flavonoïdes dont la structure est basée sur la flavone (2-phényl-1-benzopyran-4-one ou 2-phénylchromén-4-one). Ce sont des colorants végétaux jaunes dont environ 300 composés naturels sont connus. Comme d'autres flavonoïdes (hypéroside, quercitrine), elles sont parfois présentes sous forme d'hétérosides solubles dans l'eau. On les trouve parfois comme co-pigment avec les anthocyanes.

La flavone (2-phénylchromén-4-one), squelette de base des flavones

Les flavones 3-hydroxylées (portant un groupe alcool sur le carbone 3) sont appelées flavonols et forment une autre sous-famille des flavonoïdes.

Principales flavones

Flavones naturelles


Nom	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	R^3'	R^4'	R^5'	CAS	Nom IUPAC
Flavone	H	H	H	H	H	H	H	525-82-6	2-phénylchromèn-4-one
Apigénine	OH	H	OH	H	H	OH	H	520-36-5	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Acacétine	OH	H	OH	H	H	OCH₃	H	480-44-4	5,7-dihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Baicaléine	OH	OH	OH	H	H	H	H	491-67-8	5,6,7-trihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysine	OH	H	OH	H	H	H	H	480-40-0	5,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysoériol	OH	H	OH	H	OCH₃	OH	H	491-71-4	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl)chromèn-4-one
Diosmétine	OH	H	OH	H	OH	OCH₃	H	520-34-3	5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Eupatiline	OH	OCH₃	OH	H	OCH₃	OCH₃	H	22368-21-4	5,7-dihydroxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Eupatorine	OH	OCH₃	OCH₃	H	OH	OCH₃	H	855-96-9	5,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Genkwanine	OH	H	OCH₃	H	H	OH	H	437-64-9	5-hydroxy-7-méthoxy-2-(4-hydroxy-phényl)chromèn-4-one
6-hydroxyflavone	H	OH	OH	H	H	H	H	6665-83-4	6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Lutéoline	OH	H	OH	H	OH	OH	H	491-70-3	5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromèn-4-one
Népétine	OH	OCH₃	OH	H	OH	OH	H	491-70-3	5,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromén-4-one
Nobilétine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	520-11-6	5,6,7,8-téraméthoxy-2-(3,4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Oroxyline A	OH	OCH₃	OH	H	H	H	H	480-11-5	5,7-dihydroxy-6-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one
Scutellaréine	OH	OH	OH	H	H	OH	H	529-53-3	5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Sinensétine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	H	2306-27-6	5,6,7-triméthoxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Tangéritine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	OCH₃	H	481-53-8	5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Techtochrysine	OH	H	OCH₃	H	H	H	H	520-28-5	5-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
Tricine	OH	H	OH	H	OCH₃	OH	OCH₃	520-32-1	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Wogonine	OH	H	OH	OCH₃	H	H	H	632-85-9	5,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one

Flavones synthétiques

De nombreuses flavones ont été synthétisées et servent par exemple de médicament. On peut notamment citer le flavoxate, la diosmine (hétéroside) ou encore l'hidrosmine.

Hétérosides de flavones


Hétéroside	Aglycone	R⁶	R⁷	R⁸	CAS
Apiine	Apigénine		apioglucose		26544-34-3
Apigétrine	Apigénine		glucose		520-36-5
Baicaline	Baicaléine		acide glucuronique		21967-41-9
Cynaroside	Lutéoline		glucose		5373-11-5
Diosmine	Diosmétine		rutinose		520-27-4
Népitrine	Népétine		glucose		569-90-4
Orientine	Lutéoline			glucose	28608-75-5
Isoorientine	Lutéoline	glucose			4261-42-1
Oroxindine	Wogonine		acide glucuronique		51059-44-0
Rhoifoline	Apigénine		néohespéridose		17306-46-6
Scutellarine	Scutellaréine		acide glucuronique		27740-01-8
Tétuine	Baicaléine	glucose			28279-72-3
Véronicastroside	Lutéoline		rutinose		25694-72-8
Vitexine	Apigénine			glucose	3681-93-4
Isovitexine	Apigénine	glucose			38953-85-4

Synthèse de flavones

En chimie organique, il existe différente méthodes permettant de synthétiser les flavones :

Une autre méthode passe par la cyclisation déshydratante de certaines 1,3-diaryl dicétones[1]

Synthèse de flavones à partir de 1,3-dicétones

Cette méthode particulière utilise un solvant qui est un liquide ionique et une irradiation par micro-ondes.

Réarrangement de Wessely-Moser

Le réarrangement de Wessely-Moser (1930) [2] a été un outil important dans la découverte de la structure des flavonoïdes. Il permet la conversion de 5,7,8-triméthoxyflavones en 5,6,7-trihydroxyflavones par hydrolyse des groupes methoxy en groupe hydroxy (phénols).

Ce réarrangement ouvre aussi des perspectives pour certaines synthèses. Par exemple[3]:

Le réarrangement se produit à différentes étapes: A ouverture du cycle pour donner la dicétone, B rotation de la liaison avec formation d'un composé de type acétylacétone, et C hydrolyse des deux groupes méthoxy et fermeture du cyle.

Consommation et effets supposés

Les flavones sont particulièrement présentes dans les céréales et les herbes. Dans le monde occidental, la consommation en flavones est estimée entre 20 et 50 mg par jour[4]. Ces dernières années, l'intérêt du monde scientifique et du grand public pour les flavones s'est accru du fait de leurs supposés effets bénéfiques contre l'athérosclérose, l'ostéoporose, le diabète et certains cancers[5]. Les études actuelles sur la prise de flavones et d'autres extraits de plantes en compléments alimentaires se multiplient.

Interactions médicamenteuses

Les flavones ont un effet sur l'activité des CYP (p450)[6]^,[7], enzymes métabolisant la plupart des médicaments dans le corps.

Notes et références

(en) Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP, « A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation », Arkivoc, vol. xvi,‎ 2006, p. 43–8 (lire en ligne)
(en) Wessely F, Moser GH, « Synthese und Konstitution des Skutellareins », Monatsh. Chem., vol. 56, n^o 1,‎ décembre 1930, p. 97–105 (DOI 10.1007/BF02716040, lire en ligne)
(en) Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M, « A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro », Bioorg. Med. Chem. Lett., vol. 10, n^o 8,‎ avril 2000, p. 835–8 (PMID 10782697, DOI 10.1016/S0960-894X(00)00110-4, lire en ligne)
(en) Cermak R, Wolffram S, « The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms », Curr. Drug Metab., vol. 7, n^o 7,‎ octobre 2006, p. 729–44 (PMID 17073577, DOI 10.2174/138920006778520570, lire en ligne)
(en) Cermak R, « Effect of dietary flavonoids on pathways involved in drug metabolism », Expert Opin Drug Metab Toxicol, vol. 4, n^o 1,‎ janvier 2008, p. 17–35 (PMID 18370856, DOI 10.1517/17425255.4.1.17, lire en ligne)
Cermak R, Wolffram S., The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms,Curr Drug Metab. 2006 Oct;7(7):729-44.
(en) Si D, Wang Y, Zhou YH, et al., « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metab. Dispos., vol. 37, n^o 3,‎ mars 2009, p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)

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[1] (en) Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP, « A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation », Arkivoc, vol. xvi,‎ 2006, p. 43–8 (lire en ligne)

[2] (en) Wessely F, Moser GH, « Synthese und Konstitution des Skutellareins », Monatsh. Chem., vol. 56, n^o 1,‎ décembre 1930, p. 97–105 (DOI 10.1007/BF02716040, lire en ligne)

[3] (en) Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M, « A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro », Bioorg. Med. Chem. Lett., vol. 10, n^o 8,‎ avril 2000, p. 835–8 (PMID 10782697, DOI 10.1016/S0960-894X(00)00110-4, lire en ligne)

[4] (en) Cermak R, Wolffram S, « The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms », Curr. Drug Metab., vol. 7, n^o 7,‎ octobre 2006, p. 729–44 (PMID 17073577, DOI 10.2174/138920006778520570, lire en ligne)

[5] (en) Cermak R, « Effect of dietary flavonoids on pathways involved in drug metabolism », Expert Opin Drug Metab Toxicol, vol. 4, n^o 1,‎ janvier 2008, p. 17–35 (PMID 18370856, DOI 10.1517/17425255.4.1.17, lire en ligne)

[6] Cermak R, Wolffram S., The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms,Curr Drug Metab. 2006 Oct;7(7):729-44.

[7] (en) Si D, Wang Y, Zhou YH, et al., « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metab. Dispos., vol. 37, n^o 3,‎ mars 2009, p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)