Isoorientine

L'isoorientine ou homoorientine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 6-C-glucoside d'une flavone, la lutéoline. C'est un isomère de l'orientine que l'on trouve comme elle dans la passiflore et l'açaí mais aussi le muguet bleu (Vitex negundo) et la Swertia japonica.

Identification
Isoorientine

Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]chromén-4-one
Synonymes	homoorientine lutéoline-6-C-glucoside
N^o CAS	4261-42-1
N^o ECHA	100.128.382
PubChem	114776
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]([C@@H]1c1c(O)cc2c(c(cc(o2)c2cc(c(cc2)O)O)=O)c1O)O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1 InChIKey : ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBBJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	448,376 9 ± 0,021 5 g/mol C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

L'isoorientine est entre autres métabolisée par l'isoorientine 3'-O-méthyltransférase

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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