Distéarate de glycol

Le distéarate de glycol est le diester de l'acide stéarique et de l'éthylène glycol. Il est le plus souvent rencontré dans les produits de soins personnels et les cosmétiques où il est utilisé pour produire des effets nacrés ou bien en tant qu'hydratant.

Identification
Distéarate de glycol

Structure du distéarate de glycol.
Nom UICPA	octadécanoate de 2-octadécanoyloxyéthyl
N^o CAS	627-83-8
N^o ECHA	100.010.014
N^o CE	211-014-3
PubChem	61174
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C38H74O4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-37(39)41-35-36-42-38(40)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3-36H2,1-2H3 InChIKey : FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₈H₇₄O₄
Masse molaire[1]	594,991 8 ± 0,036 8 g/mol C 76,71 %, H 12,54 %, O 10,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	62-77 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le distéarate de glycol peut être produit par estérification de l'acide stéarique (ou de ses esters) avec de l'éthylène glycol. Il peut également être produit par une réaction d'acide stéarique avec l'oxyde d'éthylène[2].

Applications

Lorsqu'il est forcé de cristalliser sous forme de plaquettes minces, le distéarate de glycol peut donner aux liquides et aux gels un aspect nacré[3]. Cette particularité est souvent utilisée par les fabricants de produits de soins personnels (par exemple le gel douche) pour augmenter l'attrait visuel de leurs produits. Il peut également agir comme hydratant pour la peau.

Le distéarate de glycol est également couramment employé comme agent d'enrobage en microscopie.

Articles connexes

Stéarate de glycol

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Wrigley, Smith et Stirton, « Reaction of ethylene oxide or propylene oxide with long-chain fatty acids. Mono- and diester formation », Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 36, n^o 1,‎ janvier 1959, p. 34–36 (DOI 10.1007/BF02540263)
Bolzinger, Cogne, Lafferrere et Salvatori, « Effects of surfactants on crystallization of ethylene glycol distearate in oil-in-water emulsion », Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, vol. 299, n^os 1-3,‎ mai 2007, p. 93–100 (DOI 10.1016/j.colsurfa.2006.11.026)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Wrigley, Smith et Stirton, « Reaction of ethylene oxide or propylene oxide with long-chain fatty acids. Mono- and diester formation », Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 36, n^o 1,‎ janvier 1959, p. 34–36 (DOI 10.1007/BF02540263)

[3] Bolzinger, Cogne, Lafferrere et Salvatori, « Effects of surfactants on crystallization of ethylene glycol distearate in oil-in-water emulsion », Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, vol. 299, n^os 1-3,‎ mai 2007, p. 93–100 (DOI 10.1016/j.colsurfa.2006.11.026)