Dithiooxamide

Le dithiooxamide, ou acide rubéanique, est un composé chimique de formule H₂NSC–CSNH₂. Analogue dithio- de l'oxamide, il s'agit d'un chélateur utilisé notamment dans le dosage du cuivre[3] et comme réactif dans la synthèse du cyclène[4] :

Identification
Dithiooxamide

Structure du dithiooxamide
Nom UICPA	ethanedithioamide
Synonymes	acide rubéanique, dithioxamide
N^o CAS	79-40-3
N^o ECHA	100.001.095
N^o CE	201-203-9
N^o RTECS	RP1575000
PubChem	2777982
SMILES	C(=S)(C(=S)N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N2S2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) Std. InChIKey : OAEGRYMCJYIXQT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄N₂S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	120,197 ± 0,012 g/mol C 19,99 %, H 3,35 %, N 23,31 %, S 53,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	≥ 300 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est aussi le composé parent des dithiooxamides de formule générale (R1,R2)N-C(=S)-C(=S)-N(R3,R4).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Dithiooxamide 98 %, consultée le 6 octobre 2013.
(en) H. H. Willard, R. E. Mosher, A. J. Boyle, « Determination of Copper by Dithio-oxamide in Magnesium and Magnesium Alloys », Analytical Chemistry, vol. 21, n^o 5,‎ mai 1949, p. 598-599 (lire en ligne) DOI:10.1021/ac60029a021
(en) David P. Reed and Gary R. Weisman, « 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE », Organic Syntheses, vol. 10,‎ 2004, p. 667 (lire en ligne)

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