Cyclène

Le cyclène, ou 1,4,7,10-tétraazacyclododécane, est un macrocycle analogue aza de l'éther 12-couronne-4. C'est le précurseur du DOTA et de ses dérivés, très employés dans l'industrie pharmaceutique. Les dérivés du cyclène sont des polyamines cycliques de grande taille mais toujours en répétant la même unité éthylèneimine. Tout comme les éthers couronnes, ces composés peuvent se lier sélectivement à des cations. On les utilise comme ligands par exemple avec les produits de contraste utilisés en imagerie par résonance magnétique (IRM).

Identification
Cyclène

Structure du cyclène
Nom UICPA	1,4,7,10-tétraazacyclododécane
N^o CAS	294-90-6
N^o ECHA	100.118.281 100.102.391, 100.118.281
N^o CE	425-450-9
N^o RTECS	XA5253000
PubChem	64963
ChEBI	37391
SMILES	C1CNCCNCCNCCN1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2 Std. InChIKey : QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₂₀N₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	172,271 2 ± 0,008 6 g/mol C 55,78 %, H 11,7 %, N 32,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 à 113 °C[2]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H312, H314, H410, P273, P280, P310, P305+P351+P338 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être obtenu en combinant deux substitutions nucléophiles au chlorure de tosyle sur la diéthylènetriamine (1 ci-dessous) et la diéthanolamine (2) dans la pyridine[4] :

À faible concentration, la vitesse de réaction est faible par cette voie mais il est alors possible de procéder autrement, par conversion de la triéthylènetétramine et de la dithiooxamide en une bisamidine (également une bis(imidazoline)) suivie par une réduction et une extension du cycle au DIBAL[5] :

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Cyclène 97 %, consultée le 6 octobre 2013.
Entrée « 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
(en) T. J. Atkins, J. E. Richman et W. F. Oettle, « MACROCYCLIC POLYAMINES: 1,4,7,10,13,16-HEXAÄZACYCLOÖCTADECANE », Organic Syntheses, vol. 6,‎ 1988, p. 652 (lire en ligne)
(en) David P. Reed et Gary R. Weisman, « 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE », Organic Syntheses, vol. 10,‎ 2004, p. 667 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Cyclène 97 %, consultée le 6 octobre 2013.

[GESTIS-3] Entrée « 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)

[4] (en) T. J. Atkins, J. E. Richman et W. F. Oettle, « MACROCYCLIC POLYAMINES: 1,4,7,10,13,16-HEXAÄZACYCLOÖCTADECANE », Organic Syntheses, vol. 6,‎ 1988, p. 652 (lire en ligne)

[5] (en) David P. Reed et Gary R. Weisman, « 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE », Organic Syntheses, vol. 10,‎ 2004, p. 667 (lire en ligne)