Dodécahydroxycyclohexane

Le dodécahydroxycyclohexane est un composé organique de formule C6O12H12 ou C6(OH)12. C'est le sextuple diol géminal du cyclohexane qui peut être aussi considéré comme le sextuple hydrate de la cyclohexanehexone, C6O6, un oxyde de carbone.

Dodécahydroxycyclohexane
Identification
Nom UICPA cyclohexane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodécol
Synonymes

cyclohexanedodécol
No CAS 54890-03-8
PubChem 315987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H12O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 276,152 3 ± 0,009 2 g/mol
C 26,1 %, H 4,38 %, O 69,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dihydrate

Le dihydrate du dodécahydroxycyclohexane, C6O12H12·2H2O peut être cristallisé du méthanol sous forme de plaquettes incolores ou de prismes qui se décomposent vers 100 °C[2].

Modèle avec des ellispoïdes thermiques de la structure moléculaire du dihydrate de dodécahydroxycyclohexane

Ce composé a été synthétisé originellement en 1862 par J. Lerch[3] en oxydant du hexahydroxybenzène, C6(OH)6 ou de la tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, C6(OH)4O2 et a été caractérisé par R. Nietzki et al. en 1885[4]. Cependant, ce composé a été pendant longtemps pensé être la cyclohexanehexone avec de l'eau de cristallisation, C6O6·8H2O.

Ainsi, ce produit est encore de nos jours communément appelé cyclohexanehexone octahydrate, hexacétocyclohexane octahydrate, triquinoyl octahydrate et autres noms similaires. Sa vraie nature était suspectées depuis 1950 et même avant[5] mais n'a été expérimentalement confirmée par analyses de diffractométrie de rayons X qu'en 2005[6].

Voir aussi

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager, Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, 1963, vol. 67A(2), pp. 153–162.
  3. Jos. Ud. Lerch, "Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren", Journal für praktische Chemie, 1862, vol. 87(1), pp. 427–469. DOI:10.1002/prac.18620870146.
  4. R. Nietzki, Th. Benckiser, Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, vol. 18(1), pp. 499–515. DOI:10.1002/cber.188501801110.
  5. Willis B. Person, Dale G. Williams, "Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl", Journal of Physical Chemistry A, 1957, vol. 61(7), pp. 1017–1018. DOI:10.1021/j150553a047.
  6. Thomas M. Klapötke, Kurt Polborn, Jan J. Weigand, Dodecahydroxycyclohexane dihydrate, Acta Crystallographica, Section E - Structure Reports, 2005.
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