Cyclohexanehexone

La cyclohexanehexone ou cyclohexanehexaone ou hexacétocyclohexane est un composé inorganique de formule C6O6, soit la sextuple cétone du cyclohexane. C'est un oxyde de carbone qui consiste en l'hexamère du monoxyde de carbone, CO.

Cyclohexanehexone
Identification
Nom UICPA cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexone
Synonymes

hexacétocyclohexane, triquinoyl
No CAS 527-31-1
No ECHA 100.007.649
No CE 208-412-4
PubChem 68240
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,060 6 ± 0,006 6 g/mol
C 42,88 %, O 57,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En , ce composé n'a pas encore été synthétisé en quantité[2],[3].

Composés apparentés

La cyclohexanehexone peut être vue comme l'équivalent neutre des anions rhodizonates C6O62−. Le mono-anion une seule fois chargé C6O6− a été détecté dans des expériences de spectroscopie de masse par Richard B. Wyrwas et Caroline Chick Jarrold et est formé par oligomérisation de monoxyde de carbone via la formation de molybdène-carbonyles[4].

En accord avec des analyses par diffractométrie de rayons X, le réactif vendu sous le nom de "cyclohexanehexone octahydrate" ou un nom équivalent est en réalité le dodécahydroxycyclohexane dihydrate[5],[6].

En 1966, H. E. Worne de Natick Chemical Industries (en) a breveté des composés de formule C10O10 et C14O14 qui peuvent être décrit comme la fusion de deux ou trois molécules de C6O6[7].

Thérapie triquinoyl

À la fin des années 1940, William J. Hale a déclaré que le triquinoyl étant un trimère du "glyoxylide" de W. Koch (en) (éthylènedione), devrait être tout aussi efficace que celui-ci contre "le diabète, l'arthrite, la poliomyélite et même le cancer"[8]. Même s'il n'existe pas de recherche ou de résultat qui soutiennent cette déclaration (en fait, les préparations de glyoxylide de Koch ont été trouvées comme n'étant que juste de l'eau distillée[9]), le triquinoyl est toujours répertorié comme un ingrédient de remèdes de certaines médecines alternatives[10],[11]

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Gunther Seitz, « Oxocarbons and pseudooxocarbons », Chemical Reviews, vol. 92, no 6,‎ , p. 1227–1260 (DOI 10.1021/cr00014a004, lire en ligne)
  3. (en) Detlef Schröder,, « Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6) », International Journal of Mass Spectrometry, vol. 188, nos 1–2,‎ , p. 17–25 (DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2)
  4. Richard B. Wyrwas and Caroline Chick Jarrold, Production of C6O6− from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions, J. Am. Chem. Soc., 2006, vol. 128(42), pps 13688–13689. DOI:10.1021/ja0643927.
  5. (en) Thomas M. Klapötke, « Dodecahydroxycyclohexane dihydrate », Acta Crystallographica, Section E - Structure Reports Online,‎ (lire en ligne)
  6. Willis B. Person and Dale G. Williams, Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl, J. Phys. Chem., 1957, vol. 61 (7), pp. 1017-1018. DOI:10.1021/j150553a047.
  7. Howard E Worne, United States Patent 3,227,641, "POLYCARBONYLS", issued Jan 4, 1966.
  8. (en) William J. Hale (1949), "Farmer Victorious"
  9. (en) William W. Goodrich (1986), interview for FDA History (Part 2)
  10. U. S. Food and Drug Administration (1989), Import Alert #66-46 - Unapproved Version of Rodaquin
  11. Renewal & Wellness, LLC (2009), « Protocel »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le ), un médicament alternatif déclarant contenir du triquinoyl.

Voir aussi

Articles connexes
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