Cyclobutanetétrone

La cyclobutanetétrone aussi appelée tétroxocyclobutane est un composé organique de formule C₄O₄ ou (-(C=O)-)₄ et consiste en la quadruple cétone du cyclobutane. Ce serait aussi un oxyde de carbone, le tétramère du monoxyde de carbone.

Identification
Cyclobutanetétrone

Nom UICPA	cyclobutane-1,2,3,4-tétrone
Synonymes	tétroxocyclobutane
N^o CAS	3617-57-0
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)C1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7
Propriétés chimiques
Formule	C₄O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	112,040 4 ± 0,004 4 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cependant, ce composé semble être thermodynamiquement instable[2]. En 2000, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative[3]^,[4] mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse[5].

Composés apparentés

La cyclobutanetétrone peut être vue comme l'équivalent neutre de l'anion squarate, C₄O₄²⁻ qui est stable et est connu depuis au moins 1959[6].

Le composé octahydroxycyclobutane ou cyclobutane-1,1,2,2,3,3,4,4-octol, (-C(OH)₂-)₄ peut être mentionné dans la littérature comme "hydrate de tétraoxocyclobutane"[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyclobutanetetrone » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Haijun Jiao, Gilles Frapper, Jean-François Halet, and Jean-Yves Saillard, Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme, J. Phys. Chem. A, 2001, vol. 105(24), pp. 5945–5947. DOI:10.1021/jp010738i.
Mordecai B. Rubin and Rolf GleiteR, The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds, Chemical Reviews, 2000, vol. 100(3), pp. 1121–1164. DOI:10.1021/cr960079j.
(en) Gunther Seitz, « Oxocarbons and pseudooxocarbons », Chemical Reviews, vol. 92, n^o 6,‎ 1992, p. 1227–1260 (DOI 10.1021/cr00014a004, lire en ligne)
(en) Detlef Schröder,, « Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6) », International Journal of Mass Spectrometry, vol. 188, n^os 1–2,‎ 1999, p. 17–25 (DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2)
Sidney Cohen, John R. Lacher, Joseph D. Park, Diketocyclobutanediol, Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3480. DOI:10.1021/ja01522a083.
S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. DOI:10.1016/S0040-4020(01)98676-4.

G. Maahs, P. Hegenberg, Syntheses and Derivatives of Squaric Acid, Angewandte Chemie Int. Ed., 2003, vol. 5(10), pp. 888–893. DOI:10.1002/anie.196608881.

Voir aussi

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Haijun Jiao, Gilles Frapper, Jean-François Halet, and Jean-Yves Saillard, Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme, J. Phys. Chem. A, 2001, vol. 105(24), pp. 5945–5947. DOI:10.1021/jp010738i.

[rubin-3] Mordecai B. Rubin and Rolf GleiteR, The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds, Chemical Reviews, 2000, vol. 100(3), pp. 1121–1164. DOI:10.1021/cr960079j.

[seitz-4] (en) Gunther Seitz, « Oxocarbons and pseudooxocarbons », Chemical Reviews, vol. 92, n^o 6,‎ 1992, p. 1227–1260 (DOI 10.1021/cr00014a004, lire en ligne)

[5] (en) Detlef Schröder,, « Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6) », International Journal of Mass Spectrometry, vol. 188, n^os 1–2,‎ 1999, p. 17–25 (DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2)

[6] Sidney Cohen, John R. Lacher, Joseph D. Park, Diketocyclobutanediol, Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3480. DOI:10.1021/ja01522a083.

[7] S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. DOI:10.1016/S0040-4020(01)98676-4.