α-Tocophérol

L'α-tocophérol est une forme de vitamine E qui est préférentiellement absorbée et accumulée par les humains[4].

Identification
α-Tocophérol


Nom UICPA	(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromén-6-ol
N^o CAS	59-02-9 D (+) ou RRR, 10191-41-0 (±)-(2RS,4’RS,8’RS)
N^o ECHA	100.000.375
N^o CE	200-412-2
N^o E	E307
SMILES	c12c(CC[C@@](O1)(CCC[C@H](CCC[C@H](CCCC(C)C)C)C)C)c(c(O)c(c2C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22+,29-/m0/s1
Apparence	liquide huileux limpide, incolore ou jaune-brun, visqueux[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₅₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	430,706 1 ± 0,027 3 g/mol C 80,87 %, H 11,7 %, O 7,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	3 °C[3]
T° ébullition	235 °C [1]
Solubilité	pratiquement insol. Dans l'eau; librement sol. dans l'acétone, l'éthanol, l'éther, et les huiles végétales[1]
Masse volumique	0,947–0,951 g·cm^-3 [1]
T° d'auto-inflammation	340 °C [1]
Point d’éclair	240 °C [1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,503–1,507 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa forme estérifiée est commercialisée sous le nom d'Omacor en Europe, et a été renommée Lovaza Outre-Atlantique pour éviter toute confusion avec un autre médicament ayant un nom de consonance similaire. Bien que son emploi principal soit le traitement de l'hypercholestérolémie, elle est également utilisée avec succès comme produit de complément dans le traitement de dépressions récalcitrantes. La molécule correspondante tombe dans le domaine public fin 2012.

1 UI de tocophérol est définie comme 2/3 milligramme de RRR-α-tocopherol (anciennement appelé d-α-tocopherol). 1 UI est également défini comme 1 milligramme d'un mélange à parts égales des huit stéréoisomères.

Notes et références

(en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Londres, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2009, 6^e éd., 888 p. (ISBN 978-0-85369-792-3), p. 31
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Α-Tocophérol », sur ChemIDplus, consulté le 17 septembre 2009
(en) Rigotti A, « Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E », Mol. Aspects Med., vol. 28, n^os 5-6,‎ 2007, p. 423–36 (PMID 17320165, DOI 10.1016/j.mam.2007.01.002)

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[Rowe-1] (en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Londres, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2009, 6^e éd., 888 p. (ISBN 978-0-85369-792-3), p. 31

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-3] (en) « Α-Tocophérol », sur ChemIDplus, consulté le 17 septembre 2009

[4] (en) Rigotti A, « Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E », Mol. Aspects Med., vol. 28, n^os 5-6,‎ 2007, p. 423–36 (PMID 17320165, DOI 10.1016/j.mam.2007.01.002)