tert-Butylhydroquinone

La tert-butylhydroquinone, ou TBHQ, est un composé aromatique synthétique dérivé de l'hydroquinone avec un substituant tert-butyle. Il s'agit d'un solide organique se présentant comme une poudre cristallisée brun clair combustible, faiblement soluble dans l'eau, et à l'odeur faible.

tert-Butylhydroquinone
Structure de la tert-butylhydroquinone
Identification
Nom UICPA 2-tert-butylbenzène-1,4-diol
No CAS 1948-33-0
No ECHA 100.016.139
No CE 217-752-2
No RTECS MX4375000
DrugBank DB07726
PubChem 16043
ChEBI 78886
No E E319
SMILES
InChI
Apparence poudre cristallisée brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H14O2
Masse molaire[2] 166,217 ± 0,009 6 g/mol
C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion 127 à 129 °C[1]
T° ébullition 295 °C[1]
Solubilité 10 g·L-1[3] à 25 °C
Masse volumique 1,05 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 457 °C[1]
Point d’éclair 171 °C[1]
Précautions
SGH[1]

Attention
H302, H317, H319, H410, P273, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

 
Transport[1]
   3077   
Écotoxicologie
DL50 700 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est généralement utilisée comme conservateur alimentaire pour les aliments riches en graisses comme le poisson, le saindoux et les graisses animales, ainsi que comme conservateur pour les cosmétiques gras et les huiles végétales. Elle est autorisée dans l'Union européenne comme additif alimentaire antioxydant sous le numéro E319, avec une limite maximum de 200 mg/kg de matière grasse[4]. À de faibles concentrations, elle présente des propriétés cytoprotectrices, tandis qu'à concentrations plus élevées, elle présente un effet cytotoxique. La réponse immunitaire à la grippe est inhibée par cet additif alimentaire[5].

Notes et références
  1. Entrée « tert-Butylhydroquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2019 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé tert-Butylhydroquinone  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) European Food Safety Authority (EFSA), « Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary‐Butylhydroquinone (TBHQ) », EFSA Journal, vol. 2, no 10,‎ (DOI 10.2903/j.efsa.2004.84, lire en ligne)
  5. (en) Robert Freeborn (Michigan State University) and al., « The Immune Response to Influenza is Suppressed by the Synthetic Food Additive and Nrf2 Activator, tert-butylhydroquinone (tBHQ) », This abstract is from the Experimental Biology 2019 Meeting. There is no full text article associated with this abstract published in The FASEB (Federation of American Societies for Experimental Biology) Journal.,‎ (ISSN 1530-6860, lire en ligne)
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