Ergocalciférol

L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D₂. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde.

Ergocalciférol
Identification
Nom UICPA	(3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol
Synonymes	Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma)
No CAS	50-14-6
No ECHA	100.000.014
No CE	200-014-9
Code ATC	A11CC01
DrugBank	DB00153
PubChem	5280793
ChEBI	28934
SMILES	O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 InChIKey : MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZBW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 Std. InChIKey : MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche à jaune, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C28H44O  [Isomères]
Masse molaire[2]	396,648 4 ± 0,025 8 g/mol C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	115 à 118 °C[1]
Solubilité	50 mg·l-1 (eau)[1] 280 g·l-1 (éthanol, 26 °C) 250 g·l-1 (acétone, 26 °C) 310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)[3]
Précautions
SGH[1]
H301, H311, H330 et H372 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Transport[1]
66    2811    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; 60    2811    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	23,7 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.[5].

Contrairement au cholécalciférol (vitamine D₃) dont les sources alimentaires sont uniquement animales, l'ergocalciférol se trouve aussi dans des sources végétales et dans certains champignons. Il est donc consommé par les végétariens, à travers leur alimentation ou sous forme de suppléments.

Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D₂ est, comme la vitamine D₃, convertie en calcitriol.

L'ergocalciférol fait partie de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels (liste mise à jour en avril 2013)[6].