Flucloxacilline

La flucloxacilline est un composé organique antibiotique bêta-lactamine de spectre étroit, de la classe des pénicillines.

Flucloxacilline
Identification
Nom UICPA acide (2''S'',5''R'',6''R'')-6-({[3-(2-chloro-5-fluorophényl)-5-méthylisoxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 5250-39-5
1847-24-1 (sel de sodium)
No ECHA 100.023.683
Code ATC J01CF05
QJ51CF05
DrugBank DB00301
PubChem 21319
ChEBI 5098
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H17ClFN3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 453,872 ± 0,025 g/mol
C 50,28 %, H 3,78 %, Cl 7,81 %, F 4,19 %, N 9,26 %, O 17,63 %, S 7,07 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 50–70%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 0,75 – 1 heure
Excrétion

rénal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Principe

Sa principale fonction est de traiter les infections causées par des bactéries Gram-positives sensibles et le Staphylococcus aureus stable c'est-à-dire sensible à l'oxacilline.

En effet, elle est fréquemment utilisée pour prévenir et guérir les infections du nez et de la gorge, telles que les pneumonies et les amygdalites.

En addition, elle peut également traiter les infections du cœur (endocardite) et des membranes du cerveau (méningite), de même que de prévenir les infections avant les grandes opérations chirurgicales majeures (celles du cœur par exemple).

Action

Le mode d'action de cet antibiotique est d'inhiber la synthèse des parois cellulaires bactériennes ou plus précisément les parois des chaînes polymères de peptidoglycanes, principaux constituants des parois des bactéries Gram-positives.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Bibliographie
  • (en) British Medical Association, and Royal Pharmaceutical Society, British National Formulary, Royaume-Uni, , 1424 p. (ISBN 978-0-85711-273-6)
  • (en) « PENICILLINASE-RESISTANT PENICILLINS SECOND GENERATION PENICILLINS », United States National library of medicine,‎ (lire en ligne, consulté le )
  • (en) R. Sutherland, E. A. P. Croydon, and G. N. Robinson, « Flucloxacillin, a New Isoxazolyl Penicillin, Compared with Oxacillin, Cloxacillin, and Dicloxacillin », Br Med J, vol. 4,‎ , p. 455-460 (lire en ligne, consulté le )
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