Fluorure d'octanesulfonyle

Le fluorure d'octanesulfonyle est un composé chimique de formule C₈H₁₇SO₂F.

Identification
Fluorure d'octanesulfonyle

Structure du fluorure d'octanesulfonyle
Nom UICPA	fluorure d'octane-1-sulfonyle
Synonymes	fluorure de 1-octanesulfonyle
N^o CAS	40630-63-5
N^o ECHA	100.049.994
N^o CE	255-012-0
PubChem	162019
ChEBI	554289
SMILES	CCCCCCCCS(=O)(=O)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H17FO2S/c1-2-3-4-5-6-7-8-12(9,10)11/h2-8H2,1H3 Std. InChIKey : HMRWGKIZOBXNRB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₇F O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	196,283 ± 0,013 g/mol C 48,95 %, H 8,73 %, F 9,68 %, O 16,3 %, S 16,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est notamment converti, par fluoration électrochimique dans le fluorure d'hydrogène HF anhydre (procédé Simons), en fluorure de perfluorooctanesulfonyle C₈F₁₇SO₂F (POSF)[2], précurseur de l'acide perfluorooctanesulfonique C₈F₁₇SO₃H (PFOS) et de tout une série de tensioactifs fluorés et de perfluorocarbures industriels importants mais polluants et inscrits pour la plupart à l'Annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants :

C₈H₁₇SO₂F + 17 F⁻ → C₈F₁₇SO₂F + 17 H⁺ + 34 e⁻.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, n^o 11,‎ mars 2005, p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468

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