Formiate d'éthyle

Le formiate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide formique et a pour formule semi-développée HCOOCH₂CH₃. Dans l’industrie il est utilisé comme solvant, voire comme arôme dans l’industrie alimentaire.

Formiate d'éthyle

Identification

Nom UICPA

formiate d'éthyle

Synonymes

méthanoate d'éthyle

N^o CAS

109-94-4

N^o ECHA

100.003.384

N^o CE

203-721-0

ChEBI

Propriétés chimiques

C₃H₆O₂ [Isomères]

74,078 5 ± 0,003 4 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−80 °C[2]

T° ébullition

54 °C[2]

Solubilité

105 g·l^-1 (eau,20 °C) [2]

Paramètre de solubilité δ

20,9 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,917 82 g·cm^-3 à 20 °C [4]

équation[4] : $\rho =1.46554+(-2.44133E-3)\times T+(1.96192E-6)\times T^{2}$
Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,91206 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
293,15	20	0,91847
296,48	23,33	0,91418
298,15	25	0,91206
299,82	26,67	0,90995
301,48	28,33	0,90784
303,15	30	0,90575
304,82	31,67	0,90367
306,48	33,33	0,9016
308,15	35	0,89954
309,82	36,67	0,89749
311,48	38,33	0,89546
313,15	40	0,89343
314,82	41,67	0,89141
316,48	43,33	0,88941
318,15	45	0,88742

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
319,82	46,67	0,88543
321,48	48,33	0,88346
323,15	50	0,8815
324,82	51,67	0,87955
326,48	53,33	0,87761
328,15	55	0,87568
329,82	56,67	0,87376
331,48	58,33	0,87186
333,15	60	0,86996
334,82	61,67	0,86808
336,48	63,33	0,8662
338,15	65	0,86434
339,82	66,67	0,86249
341,48	68,33	0,86065
343,15	70	0,85882

T° d'auto-inflammation

445 °C [2]

Point d’éclair

−20 °C [2]

Limites d’explosivité dans l’air

2,7–16,5 %vol [2]

Viscosité dynamique

0,402 mPa·s à 20 °C [4]

équation[4] : $\eta =10^{(-5.06064+{\frac {737.37681}{T}}+(0.01075)\times T+(-1.16726E-5)\times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,38 mPa·s à 25 °C.

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
293,15	20	0,401
296,483	23,333	0,387
298,15	25	0,38
299,817	26,667	0,374
301,483	28,333	0,367
303,15	30	0,361
304,817	31,667	0,355
306,483	33,333	0,35
308,15	35	0,344
309,817	36,667	0,338
311,483	38,333	0,333
313,15	40	0,328
314,817	41,667	0,323
316,483	43,333	0,318
318,15	45	0,313

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
319,817	46,667	0,308
321,483	48,333	0,304
323,15	50	0,299
324,817	51,667	0,295
326,483	53,333	0,291
328,15	55	0,286
329,817	56,667	0,282
331,483	58,333	0,278
333,15	60	0,274
334,817	61,667	0,271
336,483	63,333	0,267
338,15	65	0,263
339,817	66,667	0,26
341,483	68,333	0,256
343,15	70	0,253

Thermochimie

C_p

144,3 J·K^-1·mol^-1 (liquide,25 °C) [5]

Précautions

SGH[2]

H225, H302, H319, H332 et H335

B2, D2B,

33
1190

Écotoxicologie

DL₅₀

1,85 g·kg^-1 (rat, oral) [8]

LogP

0,27 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Exposition

Le formiate d'éthyle est classé dans la catégorie generally recognized as safe (considéré comme sans danger) par la Food and Drug Administration[9].

Selon l'Occupational Safety and Health Administration (OSHA), le formiate d'éthyle peut irriter les yeux, la peau, les muqueuses et le système respiratoire de l'homme et des autres. C'est aussi un dépresseur du système nerveux central[10].

L'OSHA considère la limite d'exposition admissible à une période de 8 heures exposé à un environnement contenant 100 parties par million (300 milligrammes par mètre cube).

Utilisation

Dans l’industrie, le formiate d’éthyle est utilisé comme solvant pour dissoudre le nitrate de cellulose, l'acétate de cellulose et différentes résines[11].

Il peut être utilisé comme substitut à l'acétone. Les travailleurs peuvent être aussi exposé au formiate d'éthyle [10] :

pendant l'application par pulvérisation, au pinceau ou par trempage de vernis :
pendant la fabrication de verre de sécurité;
pendant la fumigation du tabac, de céréales et de fruits séchés (comme alternative au bromure de méthyle dans le système de quarantaine du Département de l'Agriculture des États-Unis[9]).

Il est également utilisé comme arôme alimentaire pour des saveurs fruitées[4]^,[12] et aussi pour son odeur caractéristique du rhum[13] (et partiellement celle des framboises[14]).

Dans l'espace

Des astronomes ont détecté du formiate d'éthyle dans des nuages de poussière dans une zone de la Voie lactée appelée Sagittarius B2. Les astronomes de l'Institut Max-Planck de radioastronomie à Bonn, en Allemagne, ont utilisé le radiotélescope de Pico Veleta de l'IRAM en Espagne pour analyser le spectre de radiation émis par les régions chaudes près d'une étoile nouvelle. Le formiate d'éthyle fait partie des 50 molécules identifiées par les astronomes[15]. Pour s'amuser, il est donc possible de dire que la galaxie a une odeur de rhum ou de framboise.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Ethyl formate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
(en) R Fuchs, « Heat capacities of some liquid aliphatic, alicyclic, and aromatic esters at 298.15 K », J. Chem. Thermodyn., vol. 11, n^o 10,‎ 1979, p. 959-961 (DOI 10.1016/0021-9614(79)90044-2)
« Formate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 juillet 2010
UCB Université du Colorado
(en) « Formiate d'éthyle », sur ChemIDplus, consulté le 27 juillet 2010
(en) « Alternative fumigants: Ethyl Formate »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, University of California (consulté le 25 avril 2009)
(en) « Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate », OSHA (consulté le 25 avril 2009)
(en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
(en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)
formiate d’éthyle futura-sciences, consulté le 12 août 2020
(en) Ian Sample, « « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers » », The Guardian,‎ 21 avril 2009 (lire en ligne, consulté le 21 avril 2009)
(en) Ian Sample, « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers », The Guardian,‎ 21 avril 2009 (lire en ligne, consulté le 21 avril 2009)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Ethyl formate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Djojoputro-4] (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)

[5] (en) R Fuchs, « Heat capacities of some liquid aliphatic, alicyclic, and aromatic esters at 298.15 K », J. Chem. Thermodyn., vol. 11, n^o 10,‎ 1979, p. 959-961 (DOI 10.1016/0021-9614(79)90044-2)

[Reptox-6] « Formate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 juillet 2010

[7] UCB Université du Colorado

[ChemID-8] (en) « Formiate d'éthyle », sur ChemIDplus, consulté le 27 juillet 2010

[alt-9] (en) « Alternative fumigants: Ethyl Formate »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, University of California (consulté le 25 avril 2009)

[osha-10] (en) « Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate », OSHA (consulté le 25 avril 2009)

[Ullmann-11] (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)

[Ullmann2-12] (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)

[13] rmiate d’éthyle futura-sciences, consulté le 12 août 2020

[14] (en) Ian Sample, « « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers » », The Guardian,‎ 21 avril 2009 (lire en ligne, consulté le 21 avril 2009)

[15] (en) Ian Sample, « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers », The Guardian,‎ 21 avril 2009 (lire en ligne, consulté le 21 avril 2009)