Formononétine
La formononétine est une isoflavone O-méthylée, un type de flavonoïde.
| Formononétine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 7-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)chromén-4-one | |
| Synonymes |
biochanine B |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.006.931 | |
| No CE | 207-623-9 | |
| PubChem | 5280378 | |
| ChEBI | 18088 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H12O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 268,264 1 ± 0,014 8 g/mol C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 257-261 °C[2] | |
| Précautions | ||
| SGH[2] | ||
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| Écotoxicologie | ||
| LogP | (octanol/eau) | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Sources naturelles
La formononétine se trouve chez un certain nombre de plantes, comme le trèfle rouge[3]. À l'instar d'autres phytoestrogènes, cette molécule est synthétisée principalement par des légumineuses de la famille des Fabaceae, en particulier le haricot, le haricot vert, le haricot de Lima, le soja et beaucoup d'autres, sous la forme de l'aglycone libre ou de son glucoside, l'ononine[4].
On peut également la trouver dans des cultures de cellules de Maackia amurensis[5].
Métabolisme
L'enzyme 4'-méthoxyisoflavone 2'-hydroxylase utilise la formononétine, NADPH, H+ et O2 pour produire la 2'-hydroxyformononétine, NADP+ et H2O.
L'enzyme Isoflavone 3'-hydroxylase utilise la formononétine, NADPH, H+ et O2 pour produire la calycosine (3'-hydroxyformononétine), NADP+ et H2O.
Glycosides
L'ononine est le 7-O-glycoside de la formononétine.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Formononetin ≥99.0%, consultée le 23/10/2014.
- (en) Medjakovic, S.; Jungbauer, A., « Red Clover Isoflavones Biochanin A and Formononetin are Potent Ligands of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 108, nos 1–2, , p. 171–177 (PMID 18060767, DOI 10.1016/j.jsbmb.2007.10.001).
- (en) « Iowa State University Database on the Isoflavone Content of Foods, Release 1.3 », USDA, (consulté le ).
- (en) S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov et Yu.N Zhuravlev, « Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis », Fitoterapia, vol. 71, no 4, , p. 365–372 (DOI 10.1016/S0367-326X(00)00129-5).
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