Fulvène
Le fulvène ou pentafulvène, de formule brute C6H6, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène. Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré[4]. Thiele a découvert, à la fin du XIXe siècle, l'ensemble des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés[5]. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl[6].
| Fulvène | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-méthylènecyclopenta-1,3-diène |
| Synonymes |
pentafulvène |
| No CAS | |
| PubChem | 136323 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | huile volatile jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H6 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 78,111 8 ± 0,005 2 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 7,5 °C à 0,075 bar[3] 8 °C à 7,3 kPa[1] |
| Masse volumique | 0,824 g·cm-3[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abrégé Me4Fv, est un ligand relativement commun en chimie organométallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl[7].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvene » (voir la liste des auteurs).
- (de) Entrée Fulvene sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 16/10/2016.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2e éd., Weast, R.C. et Grasselli, J. G., éd(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Bergmann, E. D. ; Fulvenes and Substituted Fulvenes, Chem. Rev., 1968, 68, p. 41-84, DOI:10.1021/cr60251a002
- Thiele, J. ; Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Chem. Ber., 1900, 33, p. 666-673, DOI:10.1002/cber.190003301113
- Hafner, K. ; Vöpel, K. H. ; Ploss, G. ; König, C. ; 6-(Dimethylamino)fulvene, Org. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, p. 431, CV5P0431.pdf
- Kreindlin, A. Z. ; Rybinskaya, M. A. ; Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Russ. Chem. Rev., 2004, 73, p. 417-432, DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842
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