Gallotanin

Les gallotanins ou tanins galliques sont un groupe de composés organique appartenant à la familles des tanins hydrolysables (par opposition aux tanins catéchiques non-hydrolysables). Les gallotanins sont des polymères à base de l'acide gallique, un monomère polyphénol qui s'estérifie avec les groupes hydroxyle de glucides polyols tel que le glucose.

Glucogalline, le plus simple des gallotanins.
Pedunculagine, un ellagitanin.

Caractéristiques

Les gallotanins sont des polyesters dont la partie acide est l'acide gallique ou bien de un dimère voire un trimère d'acide gallique lié par dépsidation, c'est-à-dire l'acide digallique ou l'acide trigallique. Les acides gallique peuvent être reliés de manière dépside, mais également par dimérisation oxydative, deux acides gallique peuvent d'abord être transformés en acide hexahydroxydiphénique, puis en acide ellagique par formation de lactone. Les esters entre cet acide et un glucide sont appelés ellagitanins[1].

Certains gallotanins ont des effets microbicides et antitumoraux[2].

Métabolisme

La gallate 1-β-glucosyltransférase utilise l'UDP-glucose et le gallate pour produire de l'UDP et du 1-galloyl-β-D-glucose. La β-glucogalline O-galloyltransférase utilise le 1-galloyl-β-D-glucose pour produire du D-glucose et du 1-O,6-O-digalloyl-β-D-glucose. La β-glucogalline-tétrakisgalloylglucose O-galloyltransférase utilise le 1-O-galloyl-β-D-glucose et le 1,2,3,6-tétrakis-O-galloyl-β-D-glucose pour produire du D-glucose et du 1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-β-D-glucose (1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose, le précurseur commun des gallotannns et des ellagitanins[3]).

La tannase est une enzyme clé dans la dégradation des gallotanins en acide digallique puis en acide gallique.

Réactions colorées

Les gallotanins réagissent avec certaines espèces pour former des composés colorés[1] :

  • avec les ions Fe3+ apparaît une coloration bleue ;
  • avec Ba(OH)2 apparaît une coloration verte, voire un précipité vert en cas de forte concentration ;
  • avec des protéines apparaît un précipité ;
  • les ellagitanins produisent avec l'acide nitreux (HNO2) une coloration rouge carmin puis bleu indigo.

Notes et références
  1. (de) Rudolf Hänsel, Josef Hölzl, Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie, Springer, (lire en ligne), p. 218
  2. K. T. Chung, T. Y. Wong, C. I. Wei, Y. W. Huang, Y. Lin, « Tannins and human health: a review. », Critical reviews in food science and nutrition, vol. 38, no 6,‎ , p. 421–464 (PMID 9759559, DOI 10.1080/10408699891274273)
  3. Biosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose. Cammann J., Denzel K., Schilling G. and Gross G. G., Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 273, Issue 1, 15 August 1989, Pages 58-63
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