Acide glycolique

L'acide hydroxyacétique, nommé acide glycolique en 1848 par son inventeur Auguste Laurent, est le plus petit des acides α-hydroxylés (AHA).

Acide glycolique

Molécule d'acide glycolique
Identification
Nom UICPA Acide hydroxyacétique ou acide hydroxy-éthanoïque
Synonymes

Acide hydroxyéthanoïque
acide hydroxyacétique
No CAS 79-14-1
No ECHA 100.001.073
No CE 201-180-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores hygroscopiques[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H4O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 76,051 4 ± 0,002 8 g/mol
C 31,59 %, H 5,3 %, O 63,11 %,
pKa 3.83
Propriétés physiques
T° fusion 80 °C[1]
T° ébullition (décomposition) : 100 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne
Masse volumique 1,49 g·cm-3[1]
Précautions
SIMDUT[3]

E,
Directive 67/548/EEC[4]

C
Transport[4]
   3261   
Écotoxicologie
LogP -1,11[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

L'acide glycolique, synthétisé pour la première fois en 1851 par Nicolas Sokoloff et Adolph Strecker, est obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin.

Il peut aussi être synthétisé par réaction catalytique du formaldéhyde sur du gaz de synthèse (réaction de carbonylation).

Utilisation

Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les peelings.

L'acide glycolique permet d'améliorer la texture et l'apparence de la peau. Il peut réduire les rides, l'acné ou l'hyperpigmentation. Après application, l'acide glycolique réagit avec la couche supérieure de l'épiderme en affaiblissant les liaisons des lipides maintenant les cellules de peau morte ensemble. Cela permet d'éliminer cette couche pour laisser apparaître la couche inférieure plus jeune, tonique et brillante[réf. nécessaire].

Parmi les autres utilisations de l'acide glycolique, on peut citer le tannage du cuir, la teinture des textiles. C'est aussi un agent de préservation de la nourriture. Il est aussi utilisé comme additif dans les matières plastiques.

Toxicité

L'acide glycolique peut être très irritant selon les niveaux de pH[5]. Il peut être irritant pour la peau, les yeux ou les voies respiratoires[6]. Comme l'éthylène glycol, il est métabolisé à l'acide oxalique, ce qui peut le rendre dangereux s'il est ingéré.

Une étude métabolomique, en 2014, a trouvé que pour les 14 métabolites les plus discriminants (p<0,05), l’acide glycolique (et l’acide succinique) sont excrétés en plus grande concentration dans les urines par les enfants autistes, alors que d’autres acides organiques (acide hyppurique, acide 3-hydroxyphénylacétique, acide vanillylhydracrylique, acide 3-hydroxyhippurique, acide 4-hydroxyphényl-2-hydroxyacétique, acide 1H-indole- 3-acétique, acide phosphorique, acide palmitique, acide stéarique, acide 3-méthyladipique) étaient, eux, retrouvés en concentrations plus basses[7].

Références
  1. ACIDE HYDROXYACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Acide glycolique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. "Glycolic Acid MSDS", ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Page consultée le 24 août 2016.
  6. EWG Skindeep Database de l'association non gouvernementale américaine Environmental Working Group. Page consultée le 24 août 2016.
  7. (en) Binta Diémé et Sylvie Mavel, « Metabolomics Study of Urine in Autism Spectrum Disorders Using a Multiplatform Analytical Methodology », sur Journal of Proteome Research, (ISSN 1535-3893, DOI 10.1021/acs.jproteome.5b00699, consulté le ), p. 5273–5282. Voir aussi p. 44 et suivantes dans Bulletin scientifique de l’arapi - numéro 34 (hiver 2014).
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