Gossypétine

La gossypétine est un composé organique de la famille des flavonols. Ce composé ayant une très forte activité anti-bactérienne se trouve dans les fleurs et la calice des roselles ou oseille de Guinée (Hibiscus sabdariffa).

Identification
Gossypétine

Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7,8-tétrahydroxychromèn-4-one
Synonymes	Articulatidine Equisporol 3,3',4',5,7,8-hexahydroxyflavone
N^o CAS	489-35-0
PubChem	5280647
SMILES	c1(c(c(c2c(o1)c(c(cc2O)O)O)=O)O)c1cc(c(cc1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O8/c16-6-2-1-5(3-7(6)17)14-13(22)12(21)10-8(18)4-9(19)11(20)15(10)23-14/h1-4,16-20,22H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀O₈
Masse molaire[1]	318,235 1 ± 0,015 1 g/mol C 56,61 %, H 3,17 %, O 40,22 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Des recherches in vitro tendraient à prouver que la gossypétine et la myricétine en grande concentration peuvent modifier le taux de LDL en permettant aux macrophages de mieux les absorber[2].

Métabolisme

L'enzyme 8-hydroxyquercetin 8-O-methyltransferase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et la gossypétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et la 3,5,7,3',4'-pentahydroxy-8-méthoxyflavone^{[réf. nécessaire]}.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Sara M. Rankin, Catherine V. de Whalley, J.Robin S. Hoult, Wendy Jessup, Gary M. Wllkins, Jane Collard, David S. Leake, « The modification of low density lipoprotein by the flavonoids myricetin and gossypetin », Biochemical Pharmacology, vol. 47, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 67-75 (PMID 8424824, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Sara M. Rankin, Catherine V. de Whalley, J.Robin S. Hoult, Wendy Jessup, Gary M. Wllkins, Jane Collard, David S. Leake, « The modification of low density lipoprotein by the flavonoids myricetin and gossypetin », Biochemical Pharmacology, vol. 47, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 67-75 (PMID 8424824, lire en ligne)