Myricétine

La myricétine ou myricétol est un composé organique de la famille des flavonols, naturellement présent dans de nombreux types de végétaux, et en particulier dans le raisin et les baies. Les noix sont aussi une source alimentaire riche en myricétine.

Identification
Myricétine

Nom UICPA	3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)- 4-chromènone
Synonymes	Cannabiscétine Myricétol Myricitine 3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone
N^o CAS	529-44-2
N^o ECHA	100.007.695
N^o CE	208-463-2
PubChem	5281672
SMILES	c12c(c(c(O)c(o1)c1cc(c(O)c(c1)O)O)=O)c(cc(c2)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀O₈
Masse molaire[1]	318,235 1 ± 0,015 1 g/mol C 56,61 %, H 3,17 %, O 40,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	357 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	1,420 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La myricétine est aussi naturellement présente sous forme d'hétéroside comme la myricitrine.

Propriétés biomédicales

La myricétine possède des propriétés antioxydantes.

Des recherches in vitro tendraient à prouver que la myricétine et la gossypétine en grande concentration peuvent modifier le taux de LDL en permettant aux macrophages de mieux les abosrber[3]. Une étude finlandaise lie une forte consommation de myricétine avec un plus faible taux de cancer de la prostate[4].

Une autre étude sur 8 ans a montré que 3 flavonols (le kaempférol, la quercétine, et la myricétine) réduisent les risques de cancer du pancréas de 23 % [5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Myricétine », sur ChemIDplus
(en) Sara M. Rankin, Catherine V. de Whalley, J.Robin S. Hoult, Wendy Jessup, Gary M. Wllkins, Jane Collard, David S. Leake, « The modification of low density lipoprotein by the flavonoids myricetin and gossypetin », Biochemical Pharmacology, vol. 47, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 67-75 (PMID 8424824, lire en ligne)
(en) Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, et al., « Flavonoid intake and risk of chronic diseases », Am. J. Clin. Nutr., vol. 76, n^o 3,‎ septembre 2002, p. 560–8 (PMID 12198000, lire en ligne)
(en) Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN, « Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study », Am. J. Epidemiol., vol. 166, n^o 8,‎ octobre 2007, p. 924–31 (PMID 17690219, DOI 10.1093/aje/kwm172, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-2] (en) « Myricétine », sur ChemIDplus

[3] (en) Sara M. Rankin, Catherine V. de Whalley, J.Robin S. Hoult, Wendy Jessup, Gary M. Wllkins, Jane Collard, David S. Leake, « The modification of low density lipoprotein by the flavonoids myricetin and gossypetin », Biochemical Pharmacology, vol. 47, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 67-75 (PMID 8424824, lire en ligne)

[4] (en) Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, et al., « Flavonoid intake and risk of chronic diseases », Am. J. Clin. Nutr., vol. 76, n^o 3,‎ septembre 2002, p. 560–8 (PMID 12198000, lire en ligne)

[5] (en) Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN, « Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study », Am. J. Epidemiol., vol. 166, n^o 8,‎ octobre 2007, p. 924–31 (PMID 17690219, DOI 10.1093/aje/kwm172, lire en ligne)