Gossypol
Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.
| Gossypol | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène) | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.164.654 | |
| No RTECS | DU3100000 | |
| PubChem | 3503 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide marron | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C30H30O8 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 518,554 4 ± 0,028 5 g/mol C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml-1), insol. dans l’eau, |
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| Propriétés optiques | ||
| Spectre d’absorption | λmax = 358 nm (cyclohexane)[3] | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
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| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn |
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| Classification du CIRC | ||
| Groupe 2 (cancérogénicité)[3] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | rats par ingestion : 2 315 mg·kg-1[3] |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Stockage | éviter la formation de poussières et d’aérosols, temp. de stockage = 2 à 8 °C[3] |
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| Composés apparentés | ||
| Autres composés | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.
Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.
- J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres
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