Gaïacol

Le gaïacol ou guaiacol est un composé aromatique naturel de formule C₇H₈O₂. Constitué d'un cycle benzènique disubstitué aux positions 1 et 2 par un groupe méthoxyle (anisole) et de un groupe hydroxyle (phénol), c'est l'un des trois isomères du méthoxyphenol. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Guaiacol

Identification

Nom UICPA

2-méthoxyphénol
orthométhoxyphénol

Synonymes

méthoxycatéchol

N^o CAS

90-05-1

N^o ECHA

100.001.786

N^o CE

201-964-7

Apparence

liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₈O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

124,137 2 ± 0,006 8 g/mol
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,

Moment dipolaire

2,40 D [2]

Diamètre moléculaire

0,600 nm [2]

Propriétés physiques

T° fusion

28 à 32 °C

T° ébullition

204 à 206 °C

Solubilité

peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques

Masse volumique

1,128 7 g·cm^-3 (21,4 °C)[3]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-53.237)+(8.0557E-1)\times T+(-7.1471E-4)\times T^{2}+(3.1975E-7)\times T^{3}+(-5.4471E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
131,455 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	131 386	1 058
358	84,85	157 333	1 267
388	114,85	169 171	1 363
418	144,85	180 304	1 452
448	174,85	190 769	1 537
478	204,85	200 604	1 616
508	234,85	209 842	1 690
538	264,85	218 519	1 760
568	294,85	226 669	1 826
598	324,85	234 323	1 888
628	354,85	241 512	1 946
658	384,85	248 267	2 000
688	414,85	254 617	2 051
718	444,85	260 590	2 099
749	475,85	266 394	2 146

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	271 683	2 189
809	535,85	276 672	2 229
839	565,85	281 387	2 267
869	595,85	285 850	2 303
899	625,85	290 083	2 337
929	655,85	294 106	2 369
959	685,85	297 938	2 400
989	715,85	301 599	2 430
1 019	745,85	305 106	2 458
1 049	775,85	308 474	2 485
1 079	805,85	311 720	2 511
1 109	835,85	314 858	2 536
1 139	865,85	317 900	2 561
1 169	895,85	320 859	2 585
1 200	926,85	323 842	2 609

Précautions

SGH[5]

Attention

H302, H315 et H319

SIMDUT[6]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme expectorant, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences où sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la résine des arbres endémiques d'Amérique Centrale du genre guaiacum et ceux d'Amérique du Sud du genre bulnesia. Autrefois le guaiacol était principalement extrait du lignum vitae , c'est-à-dire le bois de gaïac véritable (guaiacum sanctum et guaiacum officinale ), mais actuellement ces espèces étant considérées comme menacées et placées en Annexe II de la CITES dû à la surexploitation, il en résulte que commercialement le bois et la résine de gaïac véritable sont remplacés sous la même dénomination de "gaïac" (voire des dénominations très proches, comme l'appelation anglosaxonne argentinian lignum vitae) par les produits du palo santo (bulnesia sarmentoi) ainsi que du gaïac de Maracaibo (bulnesia arborea). Cependant, il est légalement obligatoire d'indiquer que ces substituts ne sont pas du gaïac véritable ou d'un quelconque autre arbre du genre guaiacum.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 604-031-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

Voir aussi

Articles connexes

Vanilline

Liens externes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-2] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Lange_16ed-3] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-5] Numéro index 604-031-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-6] « Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009