HEPPS (tampon)

HEPPS est le nom courant de l'acide 3-[4-(2-hydroxyéthyl)pipérazinyl]propanesulfonique, un acide sulfonique dérivé de la pipérazine.

Identification
HEPPS

Nom UICPA	acide 3-[4-(2-hydroxyéthyl)pipérazin-1-yl]propane-1-sulfonique
N^o CAS	16052-06-5
N^o ECHA	100.036.528
PubChem	85255
SMILES	O=S(=O)(O)CCCN1CCN(CCO)CC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H20N2O4S/c12-8-7-11-5-3-10(4-6-11)2-1-9-16(13,14)15/h12H,1-9H2,(H,13,14,15) InChIKey : OWXMKDGYPWMGEB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₂₀N₂O₄S
Masse molaire[1]	252,331 ± 0,015 g/mol C 42,84 %, H 7,99 %, N 11,1 %, O 25,36 %, S 12,71 %,
pKa	8,1 à 25 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisé comme tampon en biochimie pour son pK_a de 8,1 à 25 °C, c'est un composé faisant partie des tampons de Good[2], décrit et nommé en 1972.

Il est aussi l'objet de recherches actives dans le domaine pharmaceutique. Des études portant sur les souris ont montré que l'HEPPS pouvait disloquer des plaques amyloïdes similaires à celles rencontrées dans la maladie d'Alzheimer et ainsi atténuer certains symptômes chez les souris[3]. L'HEPPS serait capable de dissocier les oligomères de bêta-amyloïde dans des échantillons de plasma issus de patients, ce qui ouvrirait la voie à un diagnostic par analyse de sang de la maladie d'Alzheimer[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) N.E. Good et S. Izawa, « Hydrogen ion buffers », dans Methods in Enzymology, vol. 24, Elsevier, 1972 (ISBN 978-0-12-181887-6, DOI 10.1016/0076-6879(72)24054-x, lire en ligne), p. 53–68
Hye Yun Kim, Hyunjin Vincent Kim, Seonmi Jo et C. Justin Lee, « EPPS rescues hippocampus-dependent cognitive deficits in APP/PS1 mice by disaggregation of amyloid-β oligomers and plaques », Nature Communications, vol. 6,‎ 8 décembre 2015, p. 8997 (ISSN 2041-1723, PMID 26646366, PMCID 4686862, DOI 10.1038/ncomms9997, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2021)
YoungSoo Kim, Yong Kyoung Yoo, Hye Yun Kim et Jee Hoon Roh, « Comparative analyses of plasma amyloid-β levels in heterogeneous and monomerized states by interdigitated microelectrode sensor system », Science Advances, vol. 5, n^o 4,‎ 17 avril 2019, eaav1388 (ISSN 2375-2548, PMID 31001580, PMCID 6469948, DOI 10.1126/sciadv.aav1388, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2021)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) N.E. Good et S. Izawa, « Hydrogen ion buffers », dans Methods in Enzymology, vol. 24, Elsevier, 1972 (ISBN 978-0-12-181887-6, DOI 10.1016/0076-6879(72)24054-x, lire en ligne), p. 53–68

[3] Hye Yun Kim, Hyunjin Vincent Kim, Seonmi Jo et C. Justin Lee, « EPPS rescues hippocampus-dependent cognitive deficits in APP/PS1 mice by disaggregation of amyloid-β oligomers and plaques », Nature Communications, vol. 6,‎ 8 décembre 2015, p. 8997 (ISSN 2041-1723, PMID 26646366, PMCID 4686862, DOI 10.1038/ncomms9997, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2021)

[4] YoungSoo Kim, Yong Kyoung Yoo, Hye Yun Kim et Jee Hoon Roh, « Comparative analyses of plasma amyloid-β levels in heterogeneous and monomerized states by interdigitated microelectrode sensor system », Science Advances, vol. 5, n^o 4,‎ 17 avril 2019, eaav1388 (ISSN 2375-2548, PMID 31001580, PMCID 6469948, DOI 10.1126/sciadv.aav1388, lire en ligne, consulté le 7 octobre 2021)