Heptan-3-ol
L'heptan-3-ol est un alcool secondaire de formule brute C7H16O. Ce composé chiral est un isomère de l'heptan-1-ol, de l'heptan-2-ol et de l'heptan-4-ol.
| Heptan-3-ol | |||
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| Représentation de l'heptan-3-ol | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | heptan-3-ol | ||
| Synonymes |
3-heptanol |
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| No CAS | (R)-(–) (S)-(+)[1] [(RS)-(±)] |
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| No ECHA | 100.008.784 | ||
| No CE | 209-661-1 | ||
| No RTECS | MJ3150000 | ||
| PubChem | 11520 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | Liquide incolore, odeur puissante et léger goût amer[2] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C7H16O [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 116,201 3 ± 0,007 g/mol C 72,35 %, H 13,88 %, O 13,77 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −70 °C[2] | ||
| T° ébullition | 156 °C[2] 66 °C à 20 mmHg[4] |
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| Solubilité | Faible dans l'eau : 4,2 g·L-1 à 25 °C[2], 4,0 g·L-1 à 25 °C[5] ; soluble dans l'éthanol[6] | ||
| Masse volumique | 0,821 g·cm-3 à 20 °C, 0,818 g·cm-3 à 25 °C[4] | ||
| Point d’éclair | 60 °C[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,74 mmHg à 22 °C[5] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,421[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2],[4] | |||
  Danger |
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| Transport[4] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1 870 mg·kg-1 (rat, oral)[2],[5] 3 570 mg·kg-1 (lapin, cutané)[2],[5] |
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| LogP | (octanol-water) 2,24[5] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Présence
L'heptan-3-ol est naturellement présent dans de nombreux fruits, produits naturels et spiritueux comme la banane, la canneberge à gros fruits, la papaye, la pomme de terre, le malt, la menthe poivrée, le Scotch whisky, le beurre, la viande bovine cuite ou le café[4].
Synthèse
L'heptan-3-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'heptan-3-one[7].
Propriétés
L'heptan-3-ol se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable et peu volatil ayant une odeur forte et un léger goût amer[2]. Il est soluble dans l'éthanol[6] mais peu soluble dans l'eau[2],[7].
Précautions
Les vapeurs d'heptan-3-ol peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair : 60 °C)[2].
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Heptanol » (voir la liste des auteurs).
- PubChem CID 6998928
- Entrée du numéro CAS « 589-82-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2017 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Heptan-3-ol, consultée le 24 février 2017. + + [PDF] Fiche MSDS
- (en) « Heptan-3-ol », sur ChemIDplus.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition, CRC Press, (ISBN 978-1-4398-8050-0, lire en ligne), p. 372
- (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, CRC Press, (ISBN 978-1-4200-3787-6, lire en ligne), p. 1946
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