Heptan-3-one

L'heptan-3-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C₇H₁₄O.

Identification
Heptan-3-one

Représentation de l'heptan-3-one
Nom UICPA	heptan-3-one
Synonymes	3-heptanone
N^o CAS	106-35-4
N^o ECHA	100.003.081
N^o RTECS	MJ5250000
PubChem	24901132
ChEBI	50139
SMILES	CCC(=O)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14O/c1-3-5-6-7(8)4-2/h3-6H2,1-2H3 InChIKey : NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore, odeur fruitée et puissante[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₄O [Isomères]
Masse molaire[2]	114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−39 °C[3]
T° ébullition	146 °C[3]
Solubilité	Faible dans l'eau (4,3 g·L^-1)[3] ; soluble dans les acides, les bases, les amines, les isocyanates, les ethers, les alcools anorganiques ainsi que dans beaucoup de solvants organiques
Point d’éclair	41 °C
Pression de vapeur saturante	4 mmHg (à 20 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{589}^{20}$ 1,408 5[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. Phrases R : 10, 20, 36, Phrases S : 24,
Écotoxicologie
DL₅₀	2 760 mg·kg^-1 (rat, oral)[4] 16,400 mg·kg^-1 (lapin, s.c.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fabrication

L'heptan-3-one peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'heptan-3-ol, par hydrogénation du produit de la condensation du propanal et du butanone[5]. Il est fabriqué industriellement par condensation réductive du propanal et du butan-2-one[5] ; cependant, cette réaction ne produit pas directement de l'heptan-3-one, mais un cétone muni d'un groupe fonctionnel alcène. Ce groupe peut être supprimé par hydrogénation :

CH₃CH₂CHO + CH₃C(O)CH₂CH₃ → CH₃CH₂C(O)CH=CHCH₂CH₃ + H₂ → CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₃

Propriétés

L'heptan-3-one se présente sous la forme d'un liquide incolore ayant une odeur piquante et fruitée. Faiblement soluble dans l'eau, il se décompose par échauffement[3]. L'heptan-3-one est naturellement responsable de l'odeur de moisissure[6].

Utilisation

L'heptane-3-one est utilisé en tant que solvant pour la cellulose, la nitrocellulose, les résines vinyliques (en) et les vernis[3]. Il sert également de structure de base lors de la synthèse de molécules organiques[7].

Précautions

Les vapeurs d'heptan-3-one peuvent constituer avec l'air un mélange inflammable (point d'éclair : 38 °C ; point d'auto-inflammation : 390 °C)[3].

Notes et références

(de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 3-Heptanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 3-Heptanone » (voir la liste des auteurs).

« Pocket Guide to Chemical Hazards 0266 », NIOSH
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) 3-Heptanon, GESTIS-Stoffdatenbank (de)
(de) [PDF] Heptan-3-one, Merck
(en) Heptan-3-one, Toxicology data network
(de) Wolfgang Legrum, Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und ..., Springer DE, 2011 (ISBN 3-83481245-5, lire en ligne), p. 67
(en) Hardo Siegel et Eggersdorfer, « Ketones », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. 20,‎ 2012, p. 195 (DOI 10.1002/14356007.a15_077)

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[PGCH-1] « Pocket Guide to Chemical Hazards 0266 », NIOSH

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-3] (de) 3-Heptanon, GESTIS-Stoffdatenbank (de)

[Merck-4] (de) [PDF] Heptan-3-one, Merck

[tox-5] (en) Heptan-3-one, Toxicology data network

[6] (de) Wolfgang Legrum, Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und ..., Springer DE, 2011 (ISBN 3-83481245-5, lire en ligne), p. 67

[7] (en) Hardo Siegel et Eggersdorfer, « Ketones », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. 20,‎ 2012, p. 195 (DOI 10.1002/14356007.a15_077)