Hyoscyamine

La hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les espèces de Solanacées vireuses comme la Belladone, le Datura, la Jusquiame ou la Mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales de hyoscyamine est l’espèce Duboisia myoporoides.

Hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Identification
Nom UICPA	3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes	L-tropate de tropyle
No CAS	101-31-5
No ECHA	100.002.667
No CE	202-933-0
Code ATC	A03BA03
SMILES	C1[C@@H]2N(C)[C@@H](C[C@H]1OC([C@@H](c1ccccc1)CO)=O)CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	289,369 4 ± 0,016 3 g/mol C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	108,5 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H300 et H330 H300 : Mortel en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.

Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.