Butylacétylaminopropanoate d'éthyle

Le butylacétylaminopropanoate d'éthyle ou butylacétylaminopropionate d'éthyle ou IR3535 (nom de marque de Merck KGaA, abrégé de Insect Repellent 3535) est un composé organique de la famille des esters carboxyliques et des acétamides. Il est utilisé comme insectifuge. Pour les humains et les animaux, il est efficace contre les moustiques, les tiques, les mouches, les puces et les poux[4]. Le butylacétylaminopropanoate d'éthyle est donc un insectifuge de synthèse classé en outre comme biopesticide par l'EPA[5]. Il a été utilisé en Europe vingt ans avant son enregistrement en février 1999 auprès de l'EPA en tant qu'ingrédient actif[6]. L'effet du butylacétylaminopropanoate d'éthyle contre Anopheles gambiae dans des essais sur le terrain a été plus faible que celle du diéthyltoluamide et de l'icaridine[7].

Butylacétylaminopropanoate d'éthyle
Identification
Nom UICPA 3-[acétyl(butyl)amino]propanoate d'éthyle
Synonymes

butylacétylaminopropionate d'éthyle, N-acétyl-N-butyl-β-alaninate d'éthyle
No CAS 52304-36-6
No ECHA 100.052.560
No CE 257-835-0
PubChem 104150
ChEBI 81991
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune pâle, inodore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C11H12NO3  [Isomères]
Masse molaire[3] 206,217 9 ± 0,010 7 g/mol
C 64,07 %, H 5,87 %, N 6,79 %, O 23,28 %,
Propriétés physiques
T° fusion < -20 °C[2], > –90 °C[1]
Solubilité eau : 70 g·l-1 à 20 °C[1],[2]
Masse volumique 0,998 g·cm-3 à 20 °C[1],[2]
Pression de vapeur saturante 0,0015 hPa à 20 °C[1],[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,452-1,455 à 20 °C[2]
Précautions
SGH[1],[2]
H319 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 > 5100 mg·kg−1 (rat, oral)[1],[2]
14.000 mg·kg−1 (rat, transdermique)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

IR3535 est une marque enregistrée de Merck KGaA, utilisée exclusivement par celle-ci et ses licenciés autorisés comme nom commercial du butylacétylaminopropanoate d'éthyle[8],[9].

Chimie
IR3535 et bêta-alanine

La structure de l'IR3535 est basée sur l'alanine[10] et la bêta-alanine[11]. L'EPA a classé l'IR3535 comme une substance biochimique basée sur le fait qu'elle est «fonctionnellement identique» à la bêta-alanine: les insectes repoussés et les groupes terminaux de l'IR3535 ne sont pas susceptibles de contribuer à sa toxicité[12].

Notes et références
  1. « Fiche IR3535® (Insect repellent 3535) 3-[N-n-butyl-N-acetyl] aminopropionic acid ethylester », Merck [PDF] (consulté le ).
  2. PubChem CID 104150
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. site web officiel de l'IR3535.
  5. (en) EPA: Regulating Biopesticides.
  6. (en) (pdf) EPA: Page de faits sur l'IR3535.
  7. Carlo Costantini, Athanase Badolo, Edith Ilboudo-Sanogo, Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene,2004, chapitre 98, n°11, p. 644–652. DOI:10.1016/j.trstmh.2003.12.015 (PDF).
  8. « IR3535® - Protection contre les moustiques avec l’IR3535, un produit inspiré par la nature | Merck », sur us.ir3535.com (consulté le )
  9. (en) « WIPO Madrid Monitor », sur www.wipo.int (consulté le )
  10. (en) Medscape: Insect Repellents.
  11. EPA: Similarity to beta-alanine.
  12. EPA: IR3535 technical document.
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