Idébénone

L'idébénone est une molécule de type quinone, en cours de test comme médicaments dans certaines myopathies.

Identification
Idébénone

Nom UICPA	2-(10-hydroxydécyl)-5,6-diméthoxy-3-méthyl- cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
Synonymes	Catena, Raxone, Sovrima
N^o CAS	58186-27-9
Code ATC	N06 « BX13 »
PubChem	3686
SMILES	O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)CCCCCCCCCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H30O5/c1-14-15(12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20)17(22)19(24-3)18(23-2)16(14)21/h20H,4-13H2,1-3H3 InChIKey : JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	338,438 5 ± 0,018 8 g/mol C 67,43 %, H 8,93 %, O 23,64 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	>99 %
Demi-vie d’élim.	18 heures
Excrétion	urine (80 %) et fèces

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Il s'agit d'un analogue synthétique du coenzyme Q₁₀[2] ayant un rôle antioxydant, mais parfois aussi pro-oxydant[3].

Efficacité

Dans la myopathie de Duchenne, l'idébénone améliore la fonction cardiaque et respiratoire[4], essentiellement chez les patients qui ne sont pas déjà sous corticoïdes[5], l'efficacité étant moindre s'ils sont déjà sous ces derniers[6].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Haefeli RH, Erb M, Gemperli AC et al., « NQO1-dependent redox cycling of idebenone: effects on cellular redox potential and energy levels », PLoS One, 2011, 6:e17963.
(en) Jaber S, Polster BM., « Idebenone and neuroprotection: antioxidant, pro-oxidant, or electron carrier? », J. Bioenerg. Biomembr., 2015, 47:111–118.
(en) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M et al., « Idebenone as a novel, therapeutic approach for Duchenne muscular dystrophy: results from a 12 month, double-blind, randomized placebo-controlled trial », Neuromusc. Disord., 2011, 21:396–405.
(en) Buyse GM, Voit T, Schara S et al., « Efficacy of idebenone on respiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy not using glucocorticoids (DELOS): a double-blind randomised placebo-controlled phase 3 trial », Lancet, 2015, 385:1748–1757.
(en) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M, Meier T, « Effects of glucocorticoids and idebenone on respiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy », Pediatr. Pulmonol., 2013, 48:912–920.

Lien externe

(en) « idebenone », sur drugs.com

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Haefeli_2011-2] (en) Haefeli RH, Erb M, Gemperli AC et al., « NQO1-dependent redox cycling of idebenone: effects on cellular redox potential and energy levels », PLoS One, 2011, 6:e17963.

[Jaber_2015-3] (en) Jaber S, Polster BM., « Idebenone and neuroprotection: antioxidant, pro-oxidant, or electron carrier? », J. Bioenerg. Biomembr., 2015, 47:111–118.

[Buyse_2011-4] (en) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M et al., « Idebenone as a novel, therapeutic approach for Duchenne muscular dystrophy: results from a 12 month, double-blind, randomized placebo-controlled trial », Neuromusc. Disord., 2011, 21:396–405.

[Buyse_2015-5] (en) Buyse GM, Voit T, Schara S et al., « Efficacy of idebenone on respiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy not using glucocorticoids (DELOS): a double-blind randomised placebo-controlled phase 3 trial », Lancet, 2015, 385:1748–1757.

[Buyse_2013-6] (en) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M, Meier T, « Effects of glucocorticoids and idebenone on respiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy », Pediatr. Pulmonol., 2013, 48:912–920.