Iminium

Un cation ou sel d'iminium est un composé organique de structure générale [R¹R²C=NR³R⁴]⁺, et est donc la forme protonée ou substituée d'une imine[1]. L'iminium est un intermédiaire dans un certain nombre de réactions organiques, telle que le réarrangement de Beckmann, la réaction de Vilsmeier-Haack, la réaction de Stephen ou encore la réaction de Duff.

Structure générale d'un cation iminium

Le sel d'Eschenmoser est un exemple de sel d'iminium.

L'utilisation des noms alternatifs de l'iminium (imonium, immonium) n'est pas recommandée.

Réactions impliquant un ion ou un sel d'iminium

Ions iminylium

Les ions iminylium ont une structure générale de la forme :R₂C=N⁺ (l'atome d'azote n'a pas de substituant et deux électrons non liés). Ce sont une sous-classe des ions nitrénium[2]

Notes et références

(en) « iminium compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
(en) « iminylium ions », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

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Voir aussi

ammonium

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[1] (en) « iminium compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

[2] (en) « iminylium ions », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)