Réaction de Stephen

La réaction de Stephen ou synthèse d'aldéhyde de Stephen est une réaction chimique découverte par Henry Stephen permettant la préparation d'aldéhydes (R-CHO) à partir de nitriles (R-CN) en utilisant du chlorure d'étain(II) (SnCl₂), de l'acide chlorhydrique (HCl) et en hydrolysant le sel d'iminium ([R-CH=NH₂]⁺Cl⁻) ainsi obtenu[1].

La réaction se déroule selon le mécanisme suivant :

SnCl₂/HCl réagit par une réaction d'oxydo-réduction organique avec l'imine, produisant un chlorure d'iminium ;
l'iminium est hydrolysé et donne l'aldéhyde voulu.

Méthode de Sonn-Müller

Dans la méthode de Sonn-Müller[2]^,[3], l'intermédiaire sel d'iminium est obtenu par réaction entre un amide, l'ortho-tolualdéhyde (PhCONHPh) et le pentachlorure de phosphore.

Notes et références

(en) Stephen, H., « A new synthesis of aldehydes », J. Chem. Soc., Trans., vol. 127,‎ 1925, p. 1874–1877 (DOI 10.1039/CT9252701874)
Sonn and Müller, Ber., 52, 1929 (1919).
Jonathan W. Williams, Charles H. Witten, and John A. Krynitsky, o-Tolualdehyde, Org. Synth., coll. « vol. 3 », 1955, p. 818

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[1] (en) Stephen, H., « A new synthesis of aldehydes », J. Chem. Soc., Trans., vol. 127,‎ 1925, p. 1874–1877 (DOI 10.1039/CT9252701874)

[2] Sonn and Müller, Ber., 52, 1929 (1919).

[3] Jonathan W. Williams, Charles H. Witten, and John A. Krynitsky, o-Tolualdehyde, Org. Synth., coll. « vol. 3 », 1955, p. 818