Imiquimod

L'imiquimod (DCI) est un médicament qui modifie la réponse immunitaire et est utilisé dans le traitement de certains cancers de la peau et des condylomes[4].

Imiquimod

Identification

Nom UICPA

3-(2-méthylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]tridéca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaèn-7-amine

Synonymes

1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

N^o CAS

N^o ECHA

DrugBank

ChEBI

Propriétés chimiques

C₁₄H₁₆N₄ [Isomères]

240,303 6 ± 0,013 1 g/mol
C 69,97 %, H 6,71 %, N 23,32 %,

Propriétés physiques

T° fusion

292-294 °C[2]

Précautions

SGH[3]

H300, H315, H319, H335, P261, P264, P301+P310 et P305+P351+P338

Transport[3]

-
2811

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'imiquimod est une crème appliquée sur le patient et prescrite pour traiter les verrues génitales, la maladie de Bowen (carcinome épidermoïde in situ), et après intervention chirurgicale pour le carcinome basocellulaire[5]^,[6], ainsi que la kératose actinique.

Mécanisme d'action

L'imiquimod a une activité antitumorale profonde en agissant sur plusieurs niveaux immunologiques en même temps[7], elle stimule le système immunitaire inné en activant le TLR7, couramment impliqué dans la reconnaissance de l'agent pathogène[8]^,[9]. Les cellules activées par l'imiquimod via le TLR7 sécrètent des cytokines (principalement des interférons α, des interleukines 6, et des facteurs de nécrose tumorale)[10]. Lors d'une application cutanée, l'imiquimod peut entraîner l'activation de cellules de Langerhans, qui migrent ensuite vers les ganglions lymphatiques locaux pour activer le système immunitaire adaptatif[11]. Les lymphocytes NK, les macrophages, et les lymphocytes B sont également activés par l'imiquimod[11].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
Dominique Forget, « Les traitements médicaux et approches complémentaires des condylomes (verrues génitales) », sur passeportSanté.net, février 2016 (consulté le 19 décembre 2016)
'Imiquimod should be used for treatment of [superficial basal cell carcinoma] only when surgery is medically less appropriate ... .' USA Food And Drug Administration, 'FDA Approval for Imiquimod', , current at 2011-Jan-1, accessed 2012-Oct-19
American Cancer Society, Guide To Cancer Drugs, > (accessed 2014-Apr-28)
M.P Schön et M Schön, « Imiquimod: Mode of action », British Journal of Dermatology, vol. 157,‎ 2007, p. 8–13 (PMID 18067624, DOI 10.1111/j.1365-2133.2007.08265.x)
Anne Walter, Matthias Schäfer, Virginia Cecconi, Claudia Matter, Mirjana Urosevic-Maiwald, Benedetta Belloni, Nicola Schönewolf, Reinhard Dummer, Wilhelm Bloch, Sabine Werner, Hans-Dietmar Beer, Alexander Knuth et Maries Van Den Broek, « Aldara activates TLR7-independent immune defence », Nature Communications, vol. 4,‎ 2013, p. 1560 (PMID 23463003, DOI 10.1038/ncomms2566, Bibcode 2013NatCo...4E1560W)
Hiroaki Hemmi, Tsuneyasu Kaisho, Osamu Takeuchi, Shintaro Sato, Hideki Sanjo, Katsuaki Hoshino, Takao Horiuchi, Hideyuki Tomizawa, Kiyoshi Takeda et Shizuo Akira, « Small anti-viral compounds activate immune cells via the TLR7 MyD88–dependent signaling pathway », Nature Immunology, vol. 3, n^o 2,‎ 2002, p. 196–200 (PMID 11812998, DOI 10.1038/ni758)
D.N. Sauder, « Imiquimod: Modes of action », British Journal of Dermatology, vol. 149,‎ 2003, p. 5–8 (PMID 14616337, DOI 10.1046/j.0366-077x.2003.05628.x)
R.L Miller, J.F Gerster, M.L Owens, H.B Slade et M.a Tomai, « Review Article Imiquimod applied topically: A novel immune response modifier and new class of drug », International Journal of Immunopharmacology, vol. 21, n^o 1,‎ 1999, p. 1–14 (PMID 10411278, DOI 10.1016/s0192-0561(98)00068-x)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[passeportsanté-4] Dominique Forget, « Les traitements médicaux et approches complémentaires des condylomes (verrues génitales) », sur passeportSanté.net, février 2016 (consulté le 19 décembre 2016)

[5] 'Imiquimod should be used for treatment of [superficial basal cell carcinoma] only when surgery is medically less appropriate ... .' USA Food And Drug Administration, 'FDA Approval for Imiquimod', , current at 2011-Jan-1, accessed 2012-Oct-19

[6] American Cancer Society, Guide To Cancer Drugs, > (accessed 2014-Apr-28)

[7] M.P Schön et M Schön, « Imiquimod: Mode of action », British Journal of Dermatology, vol. 157,‎ 2007, p. 8–13 (PMID 18067624, DOI 10.1111/j.1365-2133.2007.08265.x)

[pmid23463003-8] Anne Walter, Matthias Schäfer, Virginia Cecconi, Claudia Matter, Mirjana Urosevic-Maiwald, Benedetta Belloni, Nicola Schönewolf, Reinhard Dummer, Wilhelm Bloch, Sabine Werner, Hans-Dietmar Beer, Alexander Knuth et Maries Van Den Broek, « Aldara activates TLR7-independent immune defence », Nature Communications, vol. 4,‎ 2013, p. 1560 (PMID 23463003, DOI 10.1038/ncomms2566, Bibcode 2013NatCo...4E1560W)

[Evans-9] Hiroaki Hemmi, Tsuneyasu Kaisho, Osamu Takeuchi, Shintaro Sato, Hideki Sanjo, Katsuaki Hoshino, Takao Horiuchi, Hideyuki Tomizawa, Kiyoshi Takeda et Shizuo Akira, « Small anti-viral compounds activate immune cells via the TLR7 MyD88–dependent signaling pathway », Nature Immunology, vol. 3, n^o 2,‎ 2002, p. 196–200 (PMID 11812998, DOI 10.1038/ni758)

[Sauder-10] D.N. Sauder, « Imiquimod: Modes of action », British Journal of Dermatology, vol. 149,‎ 2003, p. 5–8 (PMID 14616337, DOI 10.1046/j.0366-077x.2003.05628.x)

[Miller-11] R.L Miller, J.F Gerster, M.L Owens, H.B Slade et M.a Tomai, « Review Article Imiquimod applied topically: A novel immune response modifier and new class of drug », International Journal of Immunopharmacology, vol. 21, n^o 1,‎ 1999, p. 1–14 (PMID 10411278, DOI 10.1016/s0192-0561(98)00068-x)