Isoindole
L'isoindole est un composé aromatique hétérocyclique bicyclique, constitué d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle de pyrrole[2]. C'est un isomère de l'indole et sa forme réduite est l'isoindoline.
| Isoindole | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 2H-Isoindole | |
| No CAS | ||
| PubChem | 3013853 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H7N [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 117,147 9 ± 0,007 1 g/mol C 82,02 %, H 6,02 %, N 11,96 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
En solution, sa forme tautomère sans aromaticité sur l'ensemble de la molécule est prédominante :
Le composé ressemble donc plutôt à un pyrrole qu'à une imine. Les isoindoles sont les noyaux des phtalocyanines, une importante classe de colorants.
Isoindole-1,3-diones
La phtalimide, un composé important dans le commerce, est une isoindole-1,3-dione avec deux groupes carbonyles attachés à l'hétérocycle.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist (ISBN 0-582-01422-0)
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